(2R,5S,1'S)-3,6-diethoxy-2-[2'-(diethoxyphosphoryl)-1'-((benzyloxycarbonylamino)methyl)ethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine | 182207-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,1'S)-3,6-diethoxy-2-[2'-(diethoxyphosphoryl)-1'-((benzyloxycarbonylamino)methyl)ethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[(2R,5S)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]propyl]carbamate
• CAS: 182207-36-9
• 化学式: C₂₆H₄₂N₃O₇P
• 分子量: 539.609
• InChiKey: QIZOUKUQJPRXQN-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,1'S)-3,6-diethoxy-2-[2'-(diethoxyphosphoryl)-1'-((benzyloxycarbonylamino)methyl)ethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到ethyl (2R,3S)-2-amino-3-(N-(benzyloxycarbonyl)aminomethyl)-4-(diethoxyphosphoryl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,5S,1'S)-3,6-diethoxy-2-[2'-(diethoxyphosphoryl)-1'-((benzyloxycarbonylamino)methyl)ethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q

文献信息

• Conjugate additions of E-alkenylphosphonates to lithiated Schöllkopf's bislactim ether: Stereocontrolled access to anti 2-amino-3-substituted-4-phosphonobutanoic acids
  作者：Vicente Ojea、Ma Carmen Fernández、María Ruiz、JoséMa Quintela

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01230-0

  日期：1996.8

  Highly face-selective Michael addition of lithiated Schöllkopf's bislactim ether (derived from cyclo-[L-val-glyl] 7) to E-alkenylphosphonates 2a-d and 1,3-butadienylphosphonate 2e allows a direct and stereocontrolled access to the excitatory amino acid analogues 2,3-anti-2-amino-3-substituted-4-phosphonobutanoic acids 14a-d and 2-amino-6-phosphono-4-hexenoic acid 15. The relative stereochemistry was

  高度面选择性迈克尔加成锂化Schöllkopf的bislactim醚（衍生自的环- [L-VAL-glyl] 7）至Ë -alkenylphosphonates图2a-d和1，3- butadienylphosphonate 2E允许对兴奋性氨基酸的直接和立体控制访问类似物2，3-抗-2-氨基-3-取代-4-膦酰基丁酸14a-d和2-氨基-6-膦酰基-4-己酸15。从环衍生物16、17和19的NMR研究确定了相对立体化学。