diethyl (3R)-3-methyl-2-oxo-4-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]butylphosphonate | 1320344-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R)-3-methyl-2-oxo-4-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]butylphosphonate
• 英文别名: (3R)-1-diethoxyphosphoryl-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-one
• CAS: 1320344-46-4
• 化学式: C₁₈H₃₉O₅PSi
• 分子量: 394.564
• InChiKey: WCNQEEPTRVBIKR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R)-3-methyl-2-oxo-4-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]butylphosphonate 在 platinum(IV) oxide 、 borane-dimethyl sulfide complex 、 barium hydroxide octahydrate 、 氢气 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,6S,7S,8R,9S,10S)-9-(benzyloxy)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-2,6,8,10-tetramethyl-1-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]-4-undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1-C11 Tetrahydropyran Core Unit of (+)-Zincophorin

  摘要：

  本文报道了使用不对称策略合成C1-C11四氢吡喃核心单元(+)-锌蛋白。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和光信环化反应是关键的转化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259967
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 methyl (2R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)propanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以55%的产率得到diethyl (3R)-3-methyl-2-oxo-4-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1-C11 Tetrahydropyran Core Unit of (+)-Zincophorin

  摘要：

  本文报道了使用不对称策略合成C1-C11四氢吡喃核心单元(+)-锌蛋白。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和光信环化反应是关键的转化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259967

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C1-C11 Tetrahydropyran Core Unit of (+)-Zincophorin
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1259967

  日期：2011.5

  Synthesis of the C1-C11 tetrahydropyran core unit of (+)-zincophorin using a desymmetrization strategy is reported. Horner­-Wadsworth-Emmons (HWE) and Mitsunobu cyclization reactions are the key transformations.

  本文报道了使用不对称策略合成C1-C11四氢吡喃核心单元(+)-锌蛋白。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和光信环化反应是关键的转化。