ethyl 2-methyl-3-[N-methyl-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-oxopropanoate | 1236055-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-[N-methyl-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-oxopropanoate
• CAS: 1236055-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 303.281
• InChiKey: HDEJPAQSYXGRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-[N-methyl-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-oxopropanoate 在 sodium persulfate 、 iron(II) acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到ethyl 1,3-dimethyl-5-trifluoromethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（OAc）2 / NaI / Na2S2O8分子内脱氢偶联法制备2-辛醇

  摘要：

  描述了一种基于亚铁盐和碘化物催化剂由1,3-二羰基化合物合成2-吲哚的新方法。通过新的催化氧化体系，利用催化量的碘完成了分子内脱氢偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001111
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸 、 4-三氟甲基-N-甲基苯胺 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-methyl-3-[N-methyl-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fe（OAc）2 / NaI / Na2S2O8分子内脱氢偶联法制备2-辛醇

  摘要：

  描述了一种基于亚铁盐和碘化物催化剂由1,3-二羰基化合物合成2-吲哚的新方法。通过新的催化氧化体系，利用催化量的碘完成了分子内脱氢偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001111

文献信息

• First C−H Activation Route to Oxindoles using Copper Catalysis
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Alexis Perry、David S. Pugh、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol1012668

  日期：2010.8.6

  The preparation of 3,3-disubstituted oxindoles by a formal C-H, Ar-H coupling of anilides is described. Highly efficient conditions have been Identified using catalytic (5 mol %) Cu(OAc)(2)center dot H(2)O with atmospheric oxygen as the reoxidant; no additional base is required, and the reaction can be run in toluene or mesitylene. Optimization studies are reported together with a scope and limitation investigation based on variation of the anilide precursors. The application of this methodology to prepare a key Intermediate for the total synthesis of the anticancer, analgesic oxindole alkaloid Horsfiline is also described.