2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-cyanophenyl)-acrylonitrile | 727386-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-cyanophenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-cyanophenyl)acrylonitrile；4-[(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-cyanoethenyl]benzonitrile
• CAS: 727386-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄
• 分子量: 270.293
• InChiKey: NHYFEKFQPKPKMQ-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  554.151±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.336±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-cyanophenyl)-acrylonitrile 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到benzimidazo[1,2-a]quinoline-2,6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Benzimidazolyl-substituted Acrylonitriles and Amidino-substituted Benzimidazo[1,2-a]Quinolines

  摘要：

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物3-10。苯并咪唑基取代的丙烯腈3和4经过光化学脱环反应生成了相应的单氰和双氰取代的苯并咪唑[1,2-a]喹啉5和6。这些化合物的皮纳反应并没有生成预期的单和双酰胺，而仅得到含有氨基取代基的化合物7-10。提出了一种反应机制。开放链化合物3和4，以及环状苯并咪唑[1,2-a]喹啉5-8，展示了有趣的光谱特性，并且是潜在的生物活性化合物。

  DOI：

  10.3390/12081817
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 4-氰基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-cyanophenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Benzimidazolyl-substituted Acrylonitriles and Amidino-substituted Benzimidazo[1,2-a]Quinolines

  摘要：

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物3-10。苯并咪唑基取代的丙烯腈3和4经过光化学脱环反应生成了相应的单氰和双氰取代的苯并咪唑[1,2-a]喹啉5和6。这些化合物的皮纳反应并没有生成预期的单和双酰胺，而仅得到含有氨基取代基的化合物7-10。提出了一种反应机制。开放链化合物3和4，以及环状苯并咪唑[1,2-a]喹啉5-8，展示了有趣的光谱特性，并且是潜在的生物活性化合物。

  DOI：

  10.3390/12081817

文献信息

• Synthesis of Novel Benzimidazolyl-substituted Acrylonitriles and Amidino-substituted Benzimidazo[1,2-a]Quinolines
  作者：Marijana Hranjec、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/12081817

  日期：——

  A series of novel benzimidazole derivatives 3-10 were synthesized. Benzimidazolyl-substituted acrylonitriles 3 and 4 underwent a photochemical dehydrocyclization reaction to give the corresponding mono- and dicyano-substituted benzimidazo[1,2-a] quinolines 5 and 6. Pinner reaction of these compounds did not give the expected mono- and diamidines, but rather only compounds 7-10, with amido groups at 6-position were isolated. A mechanism for the reaction is proposed. Acyclic compounds 3 and 4, as well as cyclic benzimidazo[1,2-a]quinolines 5-8, exhibit interesting spectroscopic properties and are potential biologically active compounds.

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物3-10。苯并咪唑基取代的丙烯腈3和4经过光化学脱环反应生成了相应的单氰和双氰取代的苯并咪唑[1,2-a]喹啉5和6。这些化合物的皮纳反应并没有生成预期的单和双酰胺，而仅得到含有氨基取代基的化合物7-10。提出了一种反应机制。开放链化合物3和4，以及环状苯并咪唑[1,2-a]喹啉5-8，展示了有趣的光谱特性，并且是潜在的生物活性化合物。
• Synthesis, X-ray Crystal Structures, Stabilities, and in Vitro Cytotoxic Activities of New Heteroarylacrylonitriles
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Przemyslaw Reszka、Maria Gdaniec、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1021/jm0311036

  日期：2004.6.1

  that position 2 is flexible for substituents with various nitrogen heterocyclics while position 3 is very sensitive to change; the most potent compounds contained a 5-nitrothiophen-2-yl ring at position 3 and either benzimidazol-2-yl (11) or a 5-benzyl-1H-[1,2,4]-triazol-3-yl (7) group at position 2 of acrylonitrile. SARs for the thiophen-2-yl-benzimidazoles show the following trend for position 5: NO2

  通过Knoevenagel缩合反应制备了23个丙烯腈，在2位被三唑或苯并咪唑取代，在3位被各种取代的呋喃，噻吩或苯环取代，并测试了11种人类癌细胞系的体外细胞毒性。两种代表性化合物的X射线晶体分析表明，该烯键是E-构型的。结构活性关系（SAR）表明，位置2对于具有各种氮杂环的取代基是灵活的，而位置3对变化非常敏感。最有效的化合物在3位上含有一个5-硝基噻吩-2-基环和苯并咪唑-2-基（11）或一个5-苄基-1H- [1,2,4]-三唑-3-基（7 ）丙烯腈第2位的基团。噻吩-2-基-苯并咪唑的SAR在位置5处显示以下趋势：NO2 >> H> Cl ＝ CH 3。化合物11的效力分别平均比顺铂和依托泊苷高10倍和3倍。然而，丙烯腈官能度不是细胞毒性活性的绝对要求，因为用氢或甲基取代腈基也可得到活性化合物。丙烯腈导致细胞死亡延迟，其特征是具有多裂核的巨型细胞。发现化合物11以类似于依托泊苷的方
• Different positions of amide side chains on the benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinoline skeleton strongly influence biological activity
  作者：Nataša Perin、Jasna Alić、Sandra Liekens、Arthur Van Aerschot、Peter Vervaeke、Bharat Gadakh、Marijana Hranjec

  DOI：10.1039/c8nj00416a

  日期：——

  2-a]quinolines substituted with amide chains have been evaluated for their antiproliferative, antibacterial and antiviral activity in vitro. Amido-substituted cyclic derivatives were synthesized by classical organic synthetic reactions in order to study the influence of the type and length of the amide side chain as well as its position on the tetracyclic skeleton on biological activity. The most promising

  已评估了酰胺链取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉在体外的抗增殖，抗菌和抗病毒活性。为了研究酰胺侧链的类型和长度以及其在四环骨架上的位置对生物活性的影响，通过经典的有机合成反应合成了酰胺基取代的环状衍生物。最有前途的抗增殖活性（即亚微摩尔的IC 50个浓度）通过6-显示Ñ，Ñ二甲基氨基丙基21，6- Ñ，Ñ -diethylaminoethyl 22和2-和6-N，N-二甲基氨基丙基取代的衍生物25。此外，化合物21和25的微摩尔浓度可诱导人宫颈癌HeLa细胞凋亡。化合物28，29和30，用异丁基取代的，Ñ，Ñ二甲基氨基丙基和Ñ，Ñ -diethylaminoethyl酰胺侧链放置在位置2时，对单纯疱疹病毒（HCV）（EC显示抗病毒活性50 1.8-6.8μM）和人冠状病毒（EC 50 4–12μM）。此外，N，N在四环骨架的6位带有酰胺侧链的-二甲基氨基丙基21和N，N-二乙基氨基乙基