2-Furyl-2-cyano-2-(2-benzimidazol)ethylen | 57319-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Furyl-2-cyano-2-(2-benzimidazol)ethylen
• 英文别名: 2-(2-benzimidazolyl)-3-(2-furyl)acrylonitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-furanyl)-2-propenenitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 57319-72-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: PINFVMBXAWOWAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Furyl-2-cyano-2-(2-benzimidazol)ethylen 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[1-(furan-2-ylmethylidene)benzimidazol-1-ium-2-yl]ethenylideneazanide
  参考文献：
  名称：

  Hammad, Mahmoud Ahmed; Nawwar, Galal Abdel Moien; Elgemeie, Galal Eldin Hamza, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2177 - 2181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Furyl-2-cyano-2-(2-benzimidazol)ethylen
  参考文献：
  名称：

  Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors

  摘要：

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.87021.4207

文献信息

• Benzimidazole derivatives related to 2,3-acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinolines and fluorenes: Synthesis, antitumor evaluation in vitro and crystal structure determination
  作者：Marijana Hranjec、Gordana Pavlović、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.022

  日期：2010.6

  A synthesis and biological evaluation of new benzimidazole derivatives, related to 2,3-disubstituted acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitriles and heteroaromatic fluorenes was described. The molecular and crystal structures of three compounds 4, 16 and 17 reveal that non-fused fluoro derivative, 4, deviates from planarity by 13.11(2)°, while fused methyl, 16, and fluoro, 17, derivatives

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物
• Synthesis of 1,2-Fused Benzimidazoles by Amine-Initiated [3 + 3] Annulations of β′-Acetoxy Allenoates with 1C,3N-Bisnucleophiles
  作者：Chunjie Ni、Shiyu Pan、Chen Yuan、Shuya Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00679

  日期：2023.7.7

  well with a wide substrate scope, delivering novel 1,2-fused benzimidazole derivatives in moderate to good yields. In addition, preliminary attempts on the asymmetric version of this reaction have been explored by using cinchona alkaloid-based tertiary amines.

  已经建立了胺催化的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 成环反应。在最佳反应条件下，这种操作简单的合成工艺适用于广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供新型 1,2-稠合苯并咪唑衍生物。此外，还通过使用基于金鸡纳生物碱的叔胺对该反应的不对称形式进行了初步尝试。
• Rao, P. Shanthan; Venkataratnam, R. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 484 - 486
  作者：Rao, P. Shanthan、Venkataratnam, R. V.

  DOI：——

  日期：——