2-benzamido-1-oxo-1H,5H-pyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile | 103897-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzamido-1-oxo-1H,5H-pyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-benzamido-4-cyano-1-oxo-1H,5H-pyrido<1,2-a>benzimidazole；2-benzamido-4-cyano-1-oxo-1,5-dihydropyrido<1,2-a>benzimidazole；N-(4-Cyano-1-oxo-1,5-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazol-2-yl)benzamide；N-(4-cyano-1-oxo-5H-pyrido[1,2-a]benzimidazol-2-yl)benzamide
• CAS: 103897-11-6
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 328.33
• InChiKey: PWQUOJXKRQQUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 4-乙氧基亚甲基-2-苯基恶唑啉-5-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到2-benzamido-1-oxo-1H,5H-pyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on amino acid derivatives. V. Synthesis of pyridobenzazoles.

  摘要：

  乙基2-苯并咪唑乙酸酯（2a）与4-乙氧亚甲基-2-苯基-5-恶唑酮（1）反应，生成2-苯甲酰胺基-4-乙氧羰基-1-氧代-1,5-二氢吡啶并[1,2-α]苯并咪唑（5a）。类似的反应中，乙基2-苯并恶唑乙酸酯（3a）或乙基2-苯并噻唑乙酸酯（4a）与化合物1反应，分别得到相应的吡啶并苯并恶唑（6a）和吡啶并苯并噻唑（7a）。若在上述反应中使用2-氰甲基（2b、3b和4b）或2-丙酮基苯并唑衍生物（2c、3c和4c）代替2-乙氧羰基衍生物（2a、3a和4a），则得到相应的吡啶并苯并唑衍生物（5b、6b、7b、5c、6c和7c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4002

文献信息

• Studies on amino acid derivatives. V. Synthesis of pyridobenzazoles.
  作者：TAKUO CHIBA、TAKUMI TAKAHASHI、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.33.4002

  日期：——

  Ethyl 2-benzimidazoleacetate (2a) reacted with 4-ethoxymethylene-2-phenyl-5-oxazolone (1) to give 2-benzamido-4-ethoxycarbonyl-1-oxo-1, 5-dihydropyrido [1, 2-α] benzimidazole (5a). Similar reactions of ethyl 2-benzoxazoleacetate (3a) or ethyl 2-benzothiazoleacetate (4a) with compound 1 gave the corresponding pyridobenzazoles, i.e., pyrido [2, 1-b] benzoxazole (6a) and pyrido [2, 1-b]-benzothiazole (7a), respectively. 2-Cyanomethyl-(2b, 3b, and 4b) and 2-acetonyl-benzazole derivatives (2c, 3c, and 4c), if used in the above reactions instead of 2-ethoxycarbonyl derivatives (2a, 3a, and 4a), gave the corresponding pyridobenzazole derivatives (5b, 6b, 7b, 5c, 6c, and 7c).

  乙基2-苯并咪唑乙酸酯（2a）与4-乙氧亚甲基-2-苯基-5-恶唑酮（1）反应，生成2-苯甲酰胺基-4-乙氧羰基-1-氧代-1,5-二氢吡啶并[1,2-α]苯并咪唑（5a）。类似的反应中，乙基2-苯并恶唑乙酸酯（3a）或乙基2-苯并噻唑乙酸酯（4a）与化合物1反应，分别得到相应的吡啶并苯并恶唑（6a）和吡啶并苯并噻唑（7a）。若在上述反应中使用2-氰甲基（2b、3b和4b）或2-丙酮基苯并唑衍生物（2c、3c和4c）代替2-乙氧羰基衍生物（2a、3a和4a），则得到相应的吡啶并苯并唑衍生物（5b、6b、7b、5c、6c和7c）。
• Benzimidazole condensed ring system. IX. Potential antineoplastics. New synthesis of some pyrido[1,2-α]benzimidazoles and related derivative
  作者：E Badawey、T Kappe

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88241-9

  日期：1995.1

  Some pyrido[1,2-a]benzimidazoles were prepared in order to investigate their in vitro antineoplastic and anti-HIV activities. Two compounds (9b, NSC 658526 and 15, NSC 664715) showed a variable degree of antineoplastic activity against some of the cell lines tested. Compound 9a (NSC 649900) exhibited a good in vitro antineoplastic activity with subpanel disease selectivity, particularly against most of the cell lines of leukemia and some cell lines from colon, melanoma and renal cancer panels.