2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile | 57319-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: Cambridge id 5377846；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 57319-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: ZTVALRSSNNLXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors

  摘要：

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.87021.4207

文献信息

• Ionic tagged amine supported on magnetic nanoparticles: synthesis and application for versatile catalytic Knoevenagel condensation in water
  作者：Anguo Ying、Fangli Qiu、Chenglin Wu、Huanan Hu、Jianguo Yang

  DOI：10.1039/c4ra05540c

  日期：——

  Propylamine modified with imidazolium ionic moiety grafted onto magnetic nanoparticles (MNPs) was prepared and evaluated as a catalyst for Knoevenagel condensation in water at room temperature. The catalyst was efficient in the reaction to give the condensation products in good yields. It is worth noting that the ionic-tagged catalyst performed significantly better than its ionic tag-free counterpart

  制备了用咪唑鎓离子部分改性的丙胺，将其接枝到磁性纳米颗粒（MNP）上，并作为室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂进行了评估。该催化剂在反应中有效，以高收率得到缩合产物。值得注意的是，带有离子标记的催化剂的性能明显优于不含离子标记的催化剂。最后，该催化剂可重复使用8次，但催化活性略有下降。