(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile | 63052-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: alpha-((2-Chlorophenyl)methylene)-1H-benzimidazole-2-acetonitrile；(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 63052-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: BPSIMQTUJJIVOO-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile 以 环丁砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉骨架上酰胺侧链的不同位置会强烈影响其生物活性†

  摘要：

  已评估了酰胺链取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉在体外的抗增殖，抗菌和抗病毒活性。为了研究酰胺侧链的类型和长度以及其在四环骨架上的位置对生物活性的影响，通过经典的有机合成反应合成了酰胺基取代的环状衍生物。最有前途的抗增殖活性（即亚微摩尔的IC 50个浓度）通过6-显示Ñ，Ñ二甲基氨基丙基21，6- Ñ，Ñ -diethylaminoethyl 22和2-和6-N，N-二甲基氨基丙基取代的衍生物25。此外，化合物21和25的微摩尔浓度可诱导人宫颈癌HeLa细胞凋亡。化合物28，29和30，用异丁基取代的，Ñ，Ñ二甲基氨基丙基和Ñ，Ñ -diethylaminoethyl酰胺侧链放置在位置2时，对单纯疱疹病毒（HCV）（EC显示抗病毒活性50 1.8-6.8μM）和人冠状病毒（EC 50 4–12μM）。此外，N，N在四环骨架的6位带有酰胺侧链的-二甲基氨基丙基21和N，N-二乙基氨基乙基

  DOI：

  10.1039/c8nj00416a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 2-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉骨架上酰胺侧链的不同位置会强烈影响其生物活性†

  摘要：

  已评估了酰胺链取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉在体外的抗增殖，抗菌和抗病毒活性。为了研究酰胺侧链的类型和长度以及其在四环骨架上的位置对生物活性的影响，通过经典的有机合成反应合成了酰胺基取代的环状衍生物。最有前途的抗增殖活性（即亚微摩尔的IC 50个浓度）通过6-显示Ñ，Ñ二甲基氨基丙基21，6- Ñ，Ñ -diethylaminoethyl 22和2-和6-N，N-二甲基氨基丙基取代的衍生物25。此外，化合物21和25的微摩尔浓度可诱导人宫颈癌HeLa细胞凋亡。化合物28，29和30，用异丁基取代的，Ñ，Ñ二甲基氨基丙基和Ñ，Ñ -diethylaminoethyl酰胺侧链放置在位置2时，对单纯疱疹病毒（HCV）（EC显示抗病毒活性50 1.8-6.8μM）和人冠状病毒（EC 50 4–12μM）。此外，N，N在四环骨架的6位带有酰胺侧链的-二甲基氨基丙基21和N，N-二乙基氨基乙基

  DOI：

  10.1039/c8nj00416a

文献信息

• Knoevenagel Condensation Reaction Using Ionic Liquid [ADPQ][CF3SO3] as Green and Reusable Catalyst
  作者：Xiaochong Gao、Can Gao、Ruichang Gao

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17821

  日期：——

  Knoevenagel condensation reaction of aromatic aldehydes with some active methylene compounds proceeded efficiently without solvent using ionic liquids as catalyst. The experimental results show that these ionic liquids have good catalytic activities to the Knoevenagel condensation with a wide range of reactant. The reactions are carried out in a few minutes with high yields. The ionic liquids can be recycled and reused for 4 times without noticeably decreasing the catalytic activity.

  芳香醛与一些活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应在无溶剂条件下利用离子液体作为催化剂高效进行。实验结果表明，这些离子液体对Knoevenagel缩合反应具有良好的催化活性，适用范围广。反应在几分钟内完成，产率较高。离子液体可以回收再利用4次，催化活性没有明显降低。
• HAMMAD M.; EMRAN A., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1977, 32B, NO 3, 304-306
  作者：HAMMAD M.、 EMRAN A.

  DOI：——

  日期：——