6-叠氮基喹唑啉-2,4-二胺 | 113494-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-叠氮基喹唑啉-2,4-二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-6-azidoquinazoline
• 英文别名: 6-azidoquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 113494-57-8
• 化学式: C₈H₇N₇
• 分子量: 201.19
• InChiKey: DGWQDPLZGIMZQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基喹唑啉-2,4-二胺 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 硝基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-喹唑啉三胺
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第5部分。带有亲脂性叠氮基的2,4-二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成和性质

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/p19870002217
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-喹唑啉三胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到6-叠氮基喹唑啉-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物通过将 RNF168 拴系到 SQSTM1/P62 表现出抗肿瘤活性

  摘要：

  喹唑啉及其衍生物在潜在抗肿瘤药物的开发中备受关注。在这里，我们在 C6 位合成了一系列喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们在各种人类癌细胞系中的细胞毒活性。我们发现化合物5a对 HCT-116 细胞的细胞毒性最强（IC 50 , 0.36 μM）。目标分析发现5a直接与自噬相关蛋白 SQSTM1/P62 和 E3 连接酶 RNF168 结合，促进它们的相互作用。一致地，5a处理诱导 RNF168 介导的 H2A 泛素化减少并损害同源重组介导的 DNA 修复，从而增加 HCT-116 对 X 射线辐射的敏感性。而且，5a以剂量依赖性方式抑制小鼠异种移植肿瘤的生长。总之，基于其促进 P62/RNF168 相互作用的作用，喹唑啉5a的 1,2,3-三唑衍生物可用作肿瘤治​​疗的新型化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00432

文献信息

• BLISS, EDWARD A.;GRIFFIN, ROGER J.;STEVENS, MALCOLM F. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2217-2228
  作者：BLISS, EDWARD A.、GRIFFIN, ROGER J.、STEVENS, MALCOLM F. G.

  DOI：——

  日期：——