2,4-Dihydrazino-chinazolin | 27142-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-Dihydrazino-chinazolin
• 英文别名: 2,4-Dihydrazinoquinazoline；2,4-dihydrazino-quinazoline；2,4-Dihydrazinochinazolin；(2-hydrazinylquinazolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 27142-52-5
• 化学式: C₈H₁₀N₆
• mdl: MFCD19200055
• 分子量: 190.208
• InChiKey: PREKHIRDAJPVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dihydrazino-chinazolin 在 吗啉 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-N,8-N-diphenyl-2,4,5,7,9,10-hexazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),3,5,8,10,12,14-heptaene-3,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel triazolo[4,3-a]quinazolinone and bis-triazolo[4,3-a:4,3′-c]quinazolines: synthesis and antitoxoplasmosis effect

  摘要：

  Several quinazoline derivatives containing substituted thiosemicarbazido and S-methylisothiosemicarbazido groups at the 2-position and at both the 2- and 4-positions have been synthesized. Treatment of the S-methylthiosemicarbazides with morpholine or diethylamine did not give the corresponding guanidines. Instead, they underwent cyclodesulfurization into the condensed ring systems, [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolinones and bis-[1,2,4]triazolo[4,3-a :4',3'-c]quinazolines. Evaluation of the products for antitoxoplasmosis effect by studying the ultrastructure morphology of the organisms using scanning electron microscopy (SEM) indicated their efficacy in causing structural deformity of Toxoplasma gondii. Such a deformity plays an important role in obstructing the entry of the organisms into host cells. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00038-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,4-Dihydrazino-chinazolin
  参考文献：
  名称：

  针对可能的非致畸喹唑啉沙利度胺类似物的新型潜在异常修饰抗癌免疫调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了十六种新的沙利度胺类似物。新候选药物对三种人类癌细胞系（即肝细胞癌（HepG-2）、前列腺癌（PC3）和乳腺癌（MCF-7））表现出有效的体外抗增殖活性。结果发现，化合物 XII、XIIIa、XIIIb、XIIIc、XIIId、XIVa、XIVb 和 XIVc 显示出范围为 2.03 至 13.39 µg/mL 的 IC50 值，对所有测试的癌细胞系表现出比沙利度胺更高的活性。化合物 XIIIa 是最有效的候选药物，沙利度胺针对 HepG-2 的 IC50 分别为 2.03 ± 0.11、2.51 ± 0.2 和 0.82 ± 0.02 µg/mL，而沙利度胺的 IC50 为 11.26 ± 0.54、14.58 ± 0.57 和 16.87 ± 0.7 µg/mL。 、 PC3 和 MCF-7 细胞。此外，与沙利度胺的110.5 pg/mL相比，化合物XIVc将HepG-2细胞中NFκB

  DOI：

  10.3390/ijms241512416

文献信息

• Structural studies on bio-active compounds. Part 5. Synthesis and properties of 2,4-diaminopyrimidine dihydrofolate reductase inhibitors bearing lipophilic azido groups
  作者：Edward A. Bliss、Roger J. Griffin、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/p19870002217

  日期：——

  A series of 2,4-diamino-5-(azidoaryl)-6-alkylpyrimidines has been prepared. The azide (36)(MZP) can be reduced by thiol reagents to the corresponding amine (28) but reductive deazidation occurred when the series of azidophenyl derivatives was heated with hydrazine hydrate. Degradation of azide (36) in a trifluoroacetic acid–trifluoromethanesulphonic acid mixture at 0 °C affords a means of introducing

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。
• Development of a Quinazoline-Based Chelating Ligand for Zinc Ion and Its Application to Validation of a Zinc-Ion-Coordinated Compound
  作者：Hiroshi Yamada、Akina Shirai、Keisuke Kato、Junko Kimura、Hideaki Ichiba、Takehiko Yajima、Takeshi Fukushima

  DOI：10.1248/cpb.58.875

  日期：——

  A novel fluorescent chelating ligand, 2,4-[bis-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)]-dihydrazinoquinazoline (HBQZ), was synthesized, and the fluorescence characteristics of its complex with metal ions were investigated. Among the 36 different metal ions tested in this study, it was found that HBQZ emits intense fluorescence at 506 nm with an excitation wavelength of 414 nm in the presence of Zn2+. The fluorescence intensity was almost constant in the pH range 3.5—10.5. Complexes of other metal ions with HBQZ did not show fluorescence, and the detection limit of Zn2+ was approximately 250 nM (16 ppb). The proposed method was applied to the validation test of a bioactive compound containing Zn2+ in its structure—an antibacterial and antifungal reagent, zinc pyrithione (ZnPT). In order to effectively release Zn2+ from ZnPT, a pretreatment procedure involving heating with H3PO4 at 100 °C for 60 min was adopted. Under these conditions, a linear calibration curve was obtained in the ZnPT concentration range of 0.79—15.7 μM (0.25—5.0 ppm); the correlation coefficient and the relative standard deviation were 0.996 and within 3.1% (n=5), respectively.

  合成了一种新型荧光螯合配体--2,4-[双-(2-羟基-3-甲氧基亚苄基)]-二肼基喹唑啉（HBQZ），并研究了其与金属离子配合物的荧光特性。研究发现，在 36 种不同的金属离子中，当 Zn2+ 存在时，HBQZ 在激发波长为 414 nm 的 506 nm 处发出强烈的荧光。在 pH 值为 3.5-10.5 的范围内，荧光强度几乎保持不变。其他金属离子与 HBQZ 的络合物不显示荧光，Zn2+ 的检测限约为 250 nM（16 ppb）。该方法被应用于一种结构中含有 Zn2+ 的生物活性化合物--抗菌抗真菌试剂吡啶硫酮锌（ZnPT）的验证测试。为了有效释放 ZnPT 中的 Zn2+，采用了一种预处理程序，即在 100 °C 下用 H3PO4 加热 60 分钟。在此条件下，在 ZnPT 浓度范围 0.79-15.7 μM（0.25-5.0 ppm）内获得了线性校准曲线；相关系数和相对标准偏差分别为 0.996 和 3.1% 以内（n=5）。
• 一种有机光电材料、光电装置
  申请人：川北医学院

  公开号：CN114426544B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种有机光电材料、光电装置，属于有机光电装置技术领域，本发明提供的化合物具备热激活延迟荧光(TADF)材料发光机制，以本发明的有机光电材料作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层，可以获得100％的内量子效率(IQE)以及超过20％的外量子效率(EQE)，OLED器件性能非常好，可以用于OLED器件的制备使用中。
• 一种有机光电材料及其应用
  申请人：川北医学院

  公开号：CN114380838B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种有机光电材料及其应用，属于有机光电装置技术领域，本发明提供的化合物具备热激活延迟荧光(TADF)材料发光机制，以本发明的有机光电材料作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层，可以获得100％的内量子效率(IQE)以及超过20％的外量子效率(EQE)，OLED器件性能非常好，应用于OLED器件中表现出十分优秀的性能，具有广阔的应用前景。
• Kumada et al., Yakugaku Kenkyu, 1958, vol. 30, p. 635,640
  作者：Kumada et al.

  DOI：——

  日期：——