2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enenitrile | 303035-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 303035-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃
• 分子量: 324.18
• InChiKey: MNRGQKYZTGBLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enenitrile 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅合成取代的苯并咪唑并[1,2-a]喹啉

  摘要：

  已经开发了从相应的苯并咪唑和2-溴苯甲醛合成一取代苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的一锅法。通过Knoevenagel缩合和铜催化的分子内Ullmann型偶联制备标题产物，产率中等至良好。 Knoevenagel缩合-铜催化剂-Ullmann偶联-喹啉合成-级联工艺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258146
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 邻溴苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅合成取代的苯并咪唑并[1,2-a]喹啉

  摘要：

  已经开发了从相应的苯并咪唑和2-溴苯甲醛合成一取代苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的一锅法。通过Knoevenagel缩合和铜催化的分子内Ullmann型偶联制备标题产物，产率中等至良好。 Knoevenagel缩合-铜催化剂-Ullmann偶联-喹啉合成-级联工艺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258146

文献信息

• A facile access to novel spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Nataraj Poomathi、Sivakali Mayakrishnan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.088

  日期：2015.1

  2-c]thiazole] carbonitrile were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. The azomethine ylides generated in situ from isatin/N-substituted isatin and secondary amino acids (sarcosine/S-proline) reacted with benzo-imidazol-2-yl-3-phenylacrylonitrile as a dipolarophile to give spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives in good yields. The structure and stereochemistry

  一系列苯并[ d ]咪唑-2-基）-1'-甲基-2-氧代-4'-苯基螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]和苯并[ d ]咪唑-2-基）-2氧代基-7'-苯基-3'，6'，7'，7a'四氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,5'-吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑]腈分别经由1中合成，3-偶极环加成（1,3-DC）反应。由Isatin / N-取代的isatin和仲氨基酸（sarcosine / S-脯氨酸）原位生成的偶氮甲基化物与苯并咪唑-2-基-3-苯基丙烯腈作为双极性亲和剂反应生成螺并吲哚稠合的吡咯烷和噻唑并吡咯烷苯并咪唑衍生物丰产。1 H和13证实了环加合物的结构和立体化学C NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射研究。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazo[1,2-a]quinolines
  作者：Hong-Wei Jin、Bing-Wei Zhou、Jian-Rong Gao、Dong Jiang、Jian-Hong Jia、Zhen-Ping Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1258146

  日期：2010.8

  A one-pot procedure for the synthesis of substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines from the corresponding benzimidazoles and 2-bromobenzaldehydes has been developed. The titled products were prepared through Knoevenagel condensation and copper-catalyzed­ intramolecular Ullmann-type coupling in moderate to good yields. Knoevenagel condensation - copper catalyst - Ullmann coupling - quinoline synthesis

  已经开发了从相应的苯并咪唑和2-溴苯甲醛合成一取代苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的一锅法。通过Knoevenagel缩合和铜催化的分子内Ullmann型偶联制备标题产物，产率中等至良好。 Knoevenagel缩合-铜催化剂-Ullmann偶联-喹啉合成-级联工艺