6-吡啶-2-基吡啶-2-硫代甲酰胺 | 78797-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-吡啶-2-基吡啶-2-硫代甲酰胺
• 英文名称: 2,2’-bipyridine-6-thioamide
• 英文别名: [2,2'-bipyridine]-6-carbothioamide；2,2'-bipyridine-6-carbothioamide；2,2'-bipyridine-6-thioamide；2,2'-bipyridyl-6-carbothioamide；6-pyridin-2-ylpyridine-2-carbothioamide
• CAS: 78797-02-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: KZSRBEDGZFDJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吡啶-2-基吡啶-2-硫代甲酰胺 生成 iron(2+);6-pyridin-2-ylpyridine-2-carbothioamide;sulfate;hydrate
  参考文献：
  名称：

  CRISTALLI, GLORIA;FRANCHETTI, PALMARISA;NASINI, EMILIANO;VITTORI, SAURO;G+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 3, 301-305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 硫化氢 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-吡啶-2-基吡啶-2-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Allosteric deprogramming of a trinuclear heterometallic helicate

  摘要：

  合成了两个含有 N-供体和冠醚单元的多齿二位配体 L1 和 L2。潜在的八齿配体 L1 与 Cu(I) 和 Zn(II) ([Zn2Cu(L1)2]5+) 形成三核异金属双螺旋，而 L2 与相同的金属离子形成四核异金属双螺旋 ([Zn2Cu2( L2)2]6+)。这两种物质均已通过 1H NMR、ESI-MS 和单晶 X 射线晶体学进行了表征。 [Zn2Cu2(L2)2]6+ 与 Ba2+ 的反应导致冠醚单元配位，得到简单的钡配位物种 [Zn2Cu2(L2)2Ba2]10+。然而，[Zn2Cu(L1)2]5+ 与 Ba2+ 的反应会破坏配体的程序并导致形成混合物。

  DOI：

  10.1039/b700539c

文献信息

• Isomeric pyridyl-thiazole donor units for metal ion recognition in bi- and tri-metallic helicates
  作者：Sam Bullock、Lisa J. Gillie、Lindsay P. Harding、Craig R. Rice、Thomas Riis-Johannessen、Martina Whitehead

  DOI：10.1039/b908911j

  日期：——

  Linking two isomeric tridentate N-chelates together produces a hetero-ditopic ligand capable of selectively binding Hg2+ and Zn2+ ions in a double-stranded helicate.

  将两个异构三齿N-螯合物连接在一起，形成一种异位双取代配体，能够在双链螺旋体中选择性结合Hg2+和Zn2+离子。
• Donor Atom Set and Spin State of Iron(II). Bis(ligand)iron(II) and Bis(ligand)nickel(II) Complexes of 2,2′-Bipyridine-6-carbothioamide and 2,2′-Bipyridine-6-carboxamide
  作者：Bradley J. Childs、John M. Cadogan、Donald C. Craig、Marcia L. Scudder、Harold A. Goodwin

  DOI：10.1071/c97071

  日期：——

  2,2′-Bipyridine-6-carbothioamide (bpytm) and 2,2′-bipyridine-6-carboxamide (bpyam) are NNS and NNO donors, respectively, in their cationic bis(ligand)iron(II) and bis(ligand)nickel(II) complexes. The former ligand provides the stronger field and salts of [Fe(bpytm)2]2+ have a singlet ground state, while those of [Fe(bpyam)2]2+ have a quintet ground state. The magnetism and the electronic and Mössbauer spectra of salts of these cations have been measured. The low-temperature Mössbauer spectra of iron(II) complex salts of the carboxamide indicate, for the perchlorate and triflate salts, but not for the fluoroborate salt, a partial transition to singlet-state species. The mode of coordination of the ligands is indicated by infrared spectral data and has been confirmed by determination of the structures of [Ni(bpytm)2] Cl2.4H2O, [Ni(bpyam)2] [BF4]2.H2O and [Fe(bpyam)2] [BF4]2. In addition, the structures of the free ligands have been determined. Hydrogen bonding is present in the free ligands and their complexes. 2,2′-Bipyridine-6-carbothioamide: monoclinic, space group P21/c, a 8·265(3), b 11·175(2), c 11·114(4) Å, β 94·47(2)°, Z 4. 2,2′-Bipyridine-6-carboxamide: monoclinic, space group P21/c, a 13·581(2), b 9·926(1), c 16·824(3) Å, β 116·481(7)°, Z 8. [Ni(bpytm)2] Cl2.4H2O: triclinic, space group P-1, a 9·291(5), b 12·426(7), c 13·425(7) Å, α 113·54(3), β 95·63(3), γ 94·43(3)°, Z 2. [Ni(bpyam)2][BF4]2.H2O: triclinic, space group P-1, a 10·663(5), b 10·861(6), c 12·799(6) Å, α 68·70(4), β 77·84(4), γ 78·47(4)°, Z 2. [Fe(bpyam)2] [BF4]2: orthorhombic, space group P bcn, a 12¡317(6), B 12¡609(4), c 16·644(8) Å, Z 4.

  2,2′-联吡啶-6-硫代甲酰胺（bpytm）和 2,2′-联吡啶-6-甲酰胺（bpyam）是 NNS 和 NNO 给体、 分别是阳离子双（配体）铁（II）和双（配体）镍（II）络合物中的 NNS 和 NNO 给体。 配合物中分别是 NNS 和 NNO 给体。前一种配体提供了更强的场，而[Fe(bpytm)]盐则提供了更强的场。 [Fe(bpytm)2]2+的盐具有 的盐具有单基态，而 [Fe(bpyam)2]2+ 具有五重基态。 五基态。这些 c 型盐的磁性、电子和莫斯鲍尔 光谱进行了测量。低温 羧酰胺铁（II）络盐的莫斯鲍尔光谱表明、 的低温莫斯鲍尔光谱显示，高氯酸盐和三盐酸盐部分过渡到了单态。 部分过渡到单态种类。配体的配位方式 配体的配位模式由红外光谱数据显示，并通过 确定了 [Ni(bpytm)2］ Cl2.4H2O、 [Ni(bpyam)2］ [BF4]2.H2O 和 [Fe(bpyam)2] 的结构。 [BF4]2。此外，游离配体的 此外，还确定了游离配体的结构。游离配体及其 存在于游离配体及其配合物中。 2,2′-联吡啶-6-硫代甲酰胺：单斜，空间群 P21/c、 a 8-265（3），b 11-175(2), c 11-114(4) Å, β 94-47(2)°, Z 4. 2,2′-联吡啶-6-甲酰胺：单斜，空间群 P21/c、 a 13-581(2), b 9-926(1), c 16-824(3) Å, β 116-481(7)°, Z 8. 镍（镱）2 Cl2.4H2O：三菱形，空间群 P-1，a 9-291(5), b 12-426(7), c 13-425(7) Å, α 113-54(3)、 β 95-63(3)，γ 94-43(3)°，Z 2. [Ni(bpyam)2][BF4]2.H2O: 三菱形，空间群 P-1、 a 10-663(5)，b 10-861(6), c 12-799(6) Å, α 68-70(4)，β 77-84(4)，γ 78-47(4)°、 Z 2. [铁（镝）2］ [BF4]2：正交、 空间群 P bcn，a 12¡317(6), B 12¡609(4), c 16-644(8)埃，Z 4。
• Head-To-Tail and Heteroleptic Pentanuclear Circular Helicates
  作者：Kirsty E. Allen、Robert A. Faulkner、Lindsay P. Harding、Craig R. Rice、T. Riis-Johannessen、Melanie L. Voss、Martina Whitehead

  DOI：10.1002/anie.201003342

  日期：2010.9.3

  their reaction with Cu2+ ions leads to the formation of the title helicates. Incorporation of differing numbers of N‐donor units within a ligand strand containing a phenyl spacer results in a pentanuclear head‐to‐tail circular helicate, whereas reaction of two different ligands results in a heteroleptic pentanuclear circular helicate (see picture; green: Cu, red and blue: ligands).

  每个人都围成一个圈：精心设计的配体链及其与Cu 2+离子的反应导致形成标题螺旋。在含有苯基间隔基的配体链中掺入不同数量的N供体单元会形成五核的头尾环形螺线，而两种不同的配体的反应会导致杂核五核环形螺线（见图）；绿色：Cu，红色和蓝色：配体）。
• Controlling the formation of metallosupramolecular assemblies by metal ionic radii
  作者：Lindsay Bain、Sam Bullock、Lindsay Harding、T. Riis-Johannessen、Gary Midgley、Craig R. Rice、Martina Whitehead

  DOI：10.1039/b920840b

  日期：——

  The formation of either dinuclear double-stranded or pentanuclear circular helicates from a ligand containing two tridentate domains separated by a phenylene unit can be controlled by inter-ligand steric interactions which themselves are governed by the size of the metal ion.

  由包含两个被亚苯基单元分隔的三齿结构域的配体形成双核双链或戊核圆形螺旋体可以通过配体间空间相互作用来控制，所述配位体之间的空间相互作用本身由金属离子的大小决定。
• Steric control of the formation of dinuclear double helicate and dinuclear meso-helicate assemblies
  作者：David J. Cooke、Jasmine M. Cross、Rebecca V. Fennessy、Lindsay P. Harding、Craig R. Rice、Christopher Slater

  DOI：10.1039/c3cc44611e

  日期：——

  We describe a ligand system that forms either a dinuclear double helicate or a dinuclear double mesocate dependent upon the size of the metal ion or the steric bulk of the ligand strand.

  我们描述了一种配体系统，它取决于金属离子的大小或配体链的空间体积而形成双核双螺旋或双核双介旋体。