2,3-dimethyl-1-(p-tolyl)-2-buten-1-one | 81096-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-(p-tolyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-p-methylphenyl-2,3-dimethyl-2-buten-1-one；2,3-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 81096-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: HRSFXILPNHPGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(4-甲基苯基)丁-3-烯-1-酮 在 SIPr_.HCl 、 caesium carbonate 、 Ni(COD)2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2,3-dimethyl-1-(p-tolyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化酮的CC键活化引发的1,2-酰基迁移反应

  摘要：

  镍催化的C–C键断裂引发的1,2-酰基迁移被开发出来。1,2-酰基迁移过程随后进行烯烃异构化提供了便捷的途径获得α，β-不饱和酮，这些酮是有机合成中众所周知的组成部分。实验和计算研究表明，选择性消除β-氢化物和重新插入氢化镍在该反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04112

文献信息

• 一种合成多取代α,β不饱和酮的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN110790649A

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明具体涉及一种合成多取代α,β不饱和酮的方法，该方法包括：步骤一：将Ni(cod)2、氮杂环类卡宾配体、Cs2CO3和β,γ不饱和酮加入非极性非质子有机溶剂中，进行混合，制得混合物；步骤二：将步骤一中的混合物加入干燥后的容器中进行反应，反应温度120～180℃，反应时间10～40小时，反应结束后冷却至室温，制得粗产物；步骤三：提纯。该方法采用了廉价的Ni(cod)2作为催化剂，通过过渡金属来活化碳碳键，双键的异构化为该反应提供了动力，合成方法简单，底物稳定廉价，反应受底物限制性少，且底物适用性范围广。
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。
• Electron transfer processes. 31. Coupling of enolates of phenones with 2-chloro-2-nitropropane
  作者：Glen A. Russell、Boguslaw Mudryk、Mikolaj Jawdosiuk、Zbigniew Wrobel

  DOI：10.1021/jo00349a012

  日期：1982.5
• Arjona, Odon; Perez-Ossorio, Rafael; Perez-Rubalcaba, Alfredo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2351 - 2371
  作者：Arjona, Odon、Perez-Ossorio, Rafael、Perez-Rubalcaba, Alfredo、Quiroga, Maria L.、Romero, Dolores

  DOI：——

  日期：——
• ARJONA, O.;PEREZ-OSSORIO, R.;PEREZ-RUBALCABA, A.;QUIROGA, M. L.;ROMERO, D+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 9, 234-235
  作者：ARJONA, O.、PEREZ-OSSORIO, R.、PEREZ-RUBALCABA, A.、QUIROGA, M. L.、ROMERO, D+

  DOI：——

  日期：——