ethyl 4-(4,5,6,7-tetrabromo-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4,5,6,7-tetrabromo-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(4,5,6,7-tetrabromo-1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₉Br₄NO₄
• 分子量: 610.9
• InChiKey: UPPLNCUOVNPLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4,5,6,7-tetrabromo-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)benzoate 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6,7,8‐tetrabromo‐2‐(4‐(4,5,6,7‐tetrabromo‐1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)benzoyl)‐2,3‐dihydrophthalazine‐1,4‐dione
  参考文献：
  名称：

  新型四溴邻苯二甲酰亚胺衍生物的设计和合成，作为具有细胞凋亡诱导作用的潜在微管蛋白抑制剂，用于癌症治疗

  摘要：

  尽管存在多种治疗癌症的方法，但化疗在这种疾病的治疗中仍然发挥着重要作用。此外，微管是细胞骨架的重要组成部分，在细胞分裂过程中发挥着关键作用，使其成为癌症治疗的有吸引力的靶点。因此，本工作的范围适用于设计和合成具有秋水仙碱结合位点（CBS）抑制潜力的新型抗微管蛋白四溴邻苯二甲酰亚胺杂化物（3-17）。体外研究表明化合物 16 显示出最低的 IC50 50 FaDu 癌细胞系的 IC 值 (11.46 µM)，而化合物 17 表现出最低的 IC50 50 PC3 癌细胞系的值 (13.62 µM)。然而，化合物 7b 表现出最低的 IC 50 MDA-MB-468 癌细胞系的值 (11.45 µM)。此外，化合物 17 被观察为针对所有三种测试的癌细胞系（MDA-MB-468、PC3 和 FaDu）的优异抗肿瘤候选药物，具有 IC 50值分别为 17.22、13.15 和 13.62 µM。此外，化合物

  DOI：

  10.1002/ddr.22197
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-(4,5,6,7-tetrabromo-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型四溴邻苯二甲酰亚胺衍生物的设计和合成，作为具有细胞凋亡诱导作用的潜在微管蛋白抑制剂，用于癌症治疗

  摘要：

  尽管存在多种治疗癌症的方法，但化疗在这种疾病的治疗中仍然发挥着重要作用。此外，微管是细胞骨架的重要组成部分，在细胞分裂过程中发挥着关键作用，使其成为癌症治疗的有吸引力的靶点。因此，本工作的范围适用于设计和合成具有秋水仙碱结合位点（CBS）抑制潜力的新型抗微管蛋白四溴邻苯二甲酰亚胺杂化物（3-17）。体外研究表明化合物 16 显示出最低的 IC50 50 FaDu 癌细胞系的 IC 值 (11.46 µM)，而化合物 17 表现出最低的 IC50 50 PC3 癌细胞系的值 (13.62 µM)。然而，化合物 7b 表现出最低的 IC 50 MDA-MB-468 癌细胞系的值 (11.45 µM)。此外，化合物 17 被观察为针对所有三种测试的癌细胞系（MDA-MB-468、PC3 和 FaDu）的优异抗肿瘤候选药物，具有 IC 50值分别为 17.22、13.15 和 13.62 µM。此外，化合物

  DOI：

  10.1002/ddr.22197