N-(o-methoxybenzylidene)anthranilic acid | 64380-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-methoxybenzylidene)anthranilic acid
• 英文别名: N-(2-methoxybenzylidene)-2-carboxyaniline；2-(((2-Methoxyphenyl)methylene)amino)benzoic acid；2-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 64380-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: VBJSOORMEJMHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-methoxybenzylidene)anthranilic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-Chloro-phenylazo)-2-[2-(2-methoxy-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-yl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的2-氨基苯甲酸衍生物作为有效的消炎和镇痛药。

  摘要：

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00529-7
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 邻甲氧基苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以90%的产率得到N-(o-methoxybenzylidene)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的2-氨基苯甲酸衍生物作为有效的消炎和镇痛药。

  摘要：

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00529-7

文献信息

• Thorium(IV) complexes with some ortho-substituted Schiff base ligands
  作者：Wissam I. Azeez

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84854-9

  日期：1990.10

  Thorium(IV) thiocyanate, chloride and nitrate complexes with Schiff bases L (ortho-XC6H4CH = NC6H4COOH) derived from o-XC6H4CHO and 2-carboxyaniline have been prepared. The ligands acted as deprotonated uninegative tridentate molecules when X = OH or deprotonated uninegative bidentate ones when X = Cl, OCH3 or NO2. The resulting thorium(IV) centres in the complexes are therefore eight- or six-coordinated, respectively.
• Synthesis of some newer derivatives of 2-amino benzoic acid as potent anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Ashok Kumar、Deepti Bansal、Kiran Bajaj、Shalabh Sharma、Archana、V.K. Srivastava

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00529-7

  日期：2003.11

  Diazotization of N-benzylidene anthranilic acids 1a-1n at pH 9 yielded N-[alpha-(phenylazo) benzylidene] anthranilic acids 2a-2n and at pH 3 yielded N-benzylidene-5-(phenylazo) anthranilic acids 3a-3n. When compounds 3a-3n were treated with thioglycolic/thiolactic acid in the presence of anhydrous ZnCl(2), 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)-5-(phenylazo) benzoic acids 4a-4n were afforded. The newly synthesized

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。