6-噻吩-3-基-1H-吲唑 | 281203-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-噻吩-3-基-1H-吲唑
• 中文别名: 6-(噻吩-3-基)-1氢-吲唑
• 英文名称: 6-(thiophen-3-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 6-(3-thienyl)-1H-indazole；6-(thien-3-yl)-1H-indazole；6-Thiophen-3-YL-1H-indazole
• CAS: 281203-98-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: PJVRVMTZHZABIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 6-噻吩-3-基-1H-吲唑 、 sodium;hydride 在 氩 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 以yielded 1-(3-chloropropyl)-6-(3-thienyl)-1H-indazole (76.6 mg, 63%) as well as the side product 2-(3-chloropropyl)-6-(3-thienyl)-2H-indazole (33.9 mg, 28%)的产率得到1-(3-chloropropyl)-6-(thien-3-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Use of N-alkylamino-heterocylic compounds for the treatment of migraine

  摘要：

  描述了具有公式I或II的化合物：1其中：X为N、CH或C-较低烷基；R1表示5至7成员的单环或苯并嵌杂环；Ak表示C1-3烷基链；R3和R4为H、较低烷基、较低烯基或可选取代苄基；或者R2、R3或R3、R4中的一对可以共同形成与氮原子一起形成3至7成员环的烷基或烯基桥；R5为H、较低烷基或4至7成员的碳环或杂环基团；R6表示5至7成员的单环或苯并嵌杂环；R8和R9为H、较低烷基、较低烯基或可选取代苄基；R10为H、较低烷基或4至7成员的碳环或杂环基团；以及其盐、溶剂化物或前药。

  公开号：

  US20020169322A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲唑 、 3-噻吩硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到6-噻吩-3-基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  使用片段领导的de Novo设计鉴定基于吲唑的药基用于抑制FGFR激酶

  摘要：

  基于结构的药物设计（SBDD）已成为药物化学家用来合理指导药物发现过程的强大工具。在此，我们描述从头开始使用SPROUT基于程序的程序，以识别基于吲唑的药效基团来抑制成纤维细胞生长因子受体（FGFR）激酶，这是经过验证的癌症治疗靶标。使用SPROUT进行命中鉴定可产生6-苯基吲哚，为预计会与FGFR1结合的小片段。借助于对接模型，对吲哚进行了几次修饰，以使片段最优化为含吲唑的药效团，从而形成了包含23种衍生物的化合物库。生物学评估表明，这些含吲唑的片段在0.8-90μM的范围内抑制FGFR1-3，具有出色的0.30-0.48配体效率。一些化合物对单个FGFR表现出中等选择性，这表明使用SBDD进行进一步优化可能会导致FGFR家族的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00349

文献信息

• N-alkylamino-indoles for the treatment of migraine
  申请人：NPS Allelix Corp.

  公开号：US06380242B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of migraine which have the general formula (II).

  本发明涉及一种具有通式（II）的化合物，用于治疗偏头痛。
• INDOLES, 1H-INDAZOLES, 1,2-BENZISOXAZOLES, AND 1,2-BENZISOTHIAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：XIE Wenge

  公开号：US20090088437A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nAChR), activation of nAChRs, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds for example, indoles, 1H-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, and 1,2-benzisothiazoles, which act as ligands for the α7 nAChR subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明涉及尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）配体、nAChR的激活以及与缺陷或功能失调的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状态的治疗，特别是与大脑相关的疾病状态。此外，本发明涉及新型化合物，例如吲哚、1H-吲哚唑、1,2-苯并异噁唑和1,2-苯并异硫噻唑，它们作为α7 nAChR亚型的配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Panicker Bijoy

  公开号：US20110237633A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组合物，以及使用它们治疗一系列疾病或病症的方法，其中包括肝细胞生长因子/散发因子（HGF/SF）或其活性，或其激动剂或拮抗剂在治疗中具有治疗作用。
• US6380242B1
  申请人：——

  公开号：US6380242B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• US6635639B2
  申请人：——

  公开号：US6635639B2

  公开（公告）日：2003-10-21