5-[(4-methylphenyl)methyl]-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methylphenyl)methyl]-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-methylbenzyl)-2H-tetrazole
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD08669498
• 分子量: 174.205
• InChiKey: VMIKUUFXESGJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-methylphenyl)methyl]-2H-tetrazole 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN104496924

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 sodium azide 、 lead(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到5-[(4-methylphenyl)methyl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient and economical synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via Pb(II) salt catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide

  摘要：

  摘要 本研究开发了一种简单、温和、高效的方法来合成 5-取代的 1H 四唑。在所使用的三种铅（II）催化剂中，氯化铅（PbCl2）是一种高效催化剂，可用于 NaN3 与芳香族和脂肪族腈进行 [3+2] 环加成反应，生成 5-取代的 1H- 四唑。该催化剂可重复使用四次，且活性稳定。该催化剂还具有成本低、易获得、方法简单、产率高和易于加工等优点。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.11.016

文献信息

• A comparative study between heterogeneous stannous chloride loaded silica nanoparticles and a homogeneous stannous chloride catalyst in the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole
  作者：Arvind Kumar、Satyanand Kumar、Yugal Khajuria、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c6ra14352k

  日期：——

  Heterogeneous SnCl2–nano-SiO2 efficiently catalyzed 5-substituted 1H-tetrazole synthesis with excellent yield. The catalyst was characterized by using FT-IR, TGA, TEM, and EDX. It is widely applicable on aliphatic, aromatic, heteroaromatic and sterically hindered nitriles with five time recyclability. Being simple and an economically viable approach for the synthesis of SnCl2–nano-SiO2 are additional

  非均相的SnCl 2-纳米SiO 2有效地催化了5-取代的1 H-四唑的合成，并具有优异的收率。通过使用FT-IR，TGA，TEM和EDX对催化剂进行表征。它具有五次循环利用能力，可广泛应用于脂族，芳族，杂芳族和位阻腈。合成SnCl 2-纳米SiO 2的简单方法和经济可行的方法还有其他优点。
• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• Synthetic application of gold nanoparticles and auric chloride for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Satyanand Kumar、Arvind Kumar、Alka Agarwal、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c4ra13461c

  日期：——

  An effective one-pot, convenient gold catalyzed synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles has been discussed.

  一种高效的一锅法，便利的金催化合成5-取代的1H-四氮唑已经讨论过。
• Design, synthesis and evaluation of 5-substituted 1-H-tetrazoles as potent anticonvulsant agents
  作者：Ai-Mei Liao、Tiantian Wang、Bangrong Cai、Yi Jin、Seunghoon Cheon、ChangJu Chun、Zengtao Wang

  DOI：10.1007/s12272-016-0881-y

  日期：2017.4

  A series of 5-substituted 1-H-tetrazoles were designed and synthesized as potent anticonvulsant agents. Their preliminary anticonvulsant activities were evaluated using maximal electroshock and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. Neurotoxicity was determined using rotarod test. The results indicated that the compound 2j in scPTZ model exhibited the ED50 values of 83.3 mg/kg, superior

  设计并合成了一系列 5-取代的 1-H-四唑作为有效的抗惊厥药。使用最大电击和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验评估了它们的初步抗惊厥活性。使用旋转棒试验确定神经毒性。结果表明，化合物2j在scPTZ模型中的ED50值为83.3 mg/kg，优于具有最大活性的标准药物乙琥胺。此外，化合物 2k 在 MES 模型中表现出最强的活性，小鼠腹腔注射后 ED50 值为 9.6 mg/kg，TD50 值为 189.5 mg/kg，与 19.7 相比，显示出较高的保护指数（TD50/ED50）。参考抗癫痫药物。图形摘要
• OSU-6: A Highly Efficient, Metal-Free, Heterogeneous Catalyst for the Click Synthesis of 5-Benzyl and 5-Aryl-1H-tetrazoles
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Muddala、Rajasekar Pitchimani、Richard Bunce

  DOI：10.3390/molecules201219881

  日期：——

  mesoporous silica with mild Brönsted acid properties, has been used as an efficient, metal-free, heterogeneous catalyst for the click synthesis of 5-benzyl and 5-aryl-1H-tetrazoles from nitriles in DMF at 90 °C. This catalyst offers advantages including ease of operation, milder conditions, high yields, and reusability. Studies are presented that demonstrate the robust nature of the catalyst under the

  OSU-6是一种具有温和布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角形介孔二氧化硅，已被用作一种高效，无金属的非均相催化剂，用于从腈中点击合成5-苄基和5-芳基-1H-四唑。 DMF在90°C下。这种催化剂的优点包括易于操作，条件温和，产率高和可重复使用性。提出的研究表明了催化剂在优化的反应条件下的稳健性。OSU-6促进了叠氮化物在腈中的1,3-偶极加成反应，而纳米孔结构没有明显降解或堵塞。催化剂可以重复使用多达五次，而收率没有明显降低，并且不需要在反应之间用酸进行处理。