6-己基四氢吡喃-2-醇 | 56956-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 6-己基四氢吡喃-2-醇
• 英文名称: 6-hexyltetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 6-Hexyloxan-2-ol
• CAS: 56956-11-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: SOHHMKFJWJYWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-己基四氢吡喃-2-醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(trans-6'-Hexyltetrahydropyran-2'-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly cis- or trans-selective oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked 6-substituted tetrahydropyranyl enol ethers

  摘要：

  在低温条件下，路易斯酸催化的氧到碳重排反应会以高非对映选择性的方式生成相应的反式酮，而在高温条件下，则会在热力学控制下以高选择性生成顺式酮。

  DOI：

  10.1039/a904891j
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-N-methoxy-N-methylundecanamide 在 二异丁基氢化铝 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到6-己基四氢吡喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ω-Hydroxy Ketones from ω-Benzyloxy Weinreb Amides by Using a Chemoselective Nucleophilic Addition/Birch Reduction Process

  摘要：

  A chemoselective nucleophilic addition/Birch reduction process applied to omega-benzyloxy Weinreb amides led to omega-hydroxy ketones in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol049434f

文献信息

• Anomeric oxygen to carbon rearrangements of alkynyl tributylstannane derivatives of furanyl (γ)- and pyranyl (δ)-lactols
  作者：Marianne F. Buffet、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds、R. Ian Storer

  DOI：10.1039/b316858a

  日期：——

  Tetrahydropyran and tetrahydrofuran containing natural products, drugs and agrochemicals often possess carbon–carbon bonds adjacent to the heteroatom. Consequently, new methods for the construction of anomeric carbon–carbon bonds are of considerable importance. We have devised a new strategy to access these systems that requires the treatment of O-glycoside alkynyl tributylstannane derivatives of furanyl and pyranyl lactols with Lewis acid to effect oxygen to carbon rearrangements. This leads to the formation of the corresponding carbon linked alkynol products that can be further manipulated to produce key structural motifs and building blocks for the assembly of complex molecules.

  含有四氢吡喃和四氢呋喃的天然产物、药物和农用化学品通常在杂原子相邻位置具有碳-碳键。因此，构建异头碳-碳键的新方法具有相当重要的意义。我们设计了一种新策略来获得这些体系，该策略需要使用路易斯酸处理呋喃基和吡喃基乳醇的O-糖苷炔基三丁基锡衍生物，以实现氧到碳的重排。这将形成相应的碳连接的炔醇产物，这些产物可以进一步操作，以产生复杂分子组装所需的关键结构基元和构建块。
• Surveying approaches to the formation of carbon–carbon bonds between a pyran and an adjacent ring
  作者：Jeffrey D. Frein、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.042

  日期：2006.5

  We have examined several methods for the stereoselective formation of carbon-carbon bonds between contiguous rings where a stereogenic center is already present. The approaches investigated were a [1,3] oxygen to carbon rearrangement of cyclic vinyl acetals, an intermolecular enolsilane addition into an in situ generated oxocarbenium ion, an intramolecular conjugate addition of tethered alkoxy enones

  我们已经研究了在立体中心已经存在的连续环之间立体选择性地形成碳-碳键的几种方法。所研究的方法是：环状乙烯基乙缩醛的[1,3]氧至碳重排，在原位生成的氧碳鎓离子中添加分子间烯醇硅烷，拴系的烷氧基烯酮的分子内共轭物添加以及几种α-吡喃基环烷酮的差向异构化。已经发现这些途径在几种情况下是互补的，并且使得能够以优异的产率和优异的非对映选择性形成反式：反式和顺式：反式立体异构体。我们已经通过化学相关性证明了C2-C2'的相对立体化学为1-2。
• Diastereoselective oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked enol ethers and the total synthesis of (+)-(S,S )-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a component of civet
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/b001243m

  日期：——

  range of enol ethers, linked via their oxygen atom to the anomeric centre of a pyran ring system, was shown to undergo oxygen to carbon rearrangement upon treatment with a Lewis acid to give the corresponding 2-carbon substituted products. At low temperature, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed rearrangements of anomerically linked 6-substituted tetrahydropyranyl enol ethers gave selectively

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。
• Diastereoselective Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Silyl Enol Ether Derivatives of Lactols
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1055/s-1998-1867

  日期：1998.10

  Lewis acid promoted oxygen to carbon rearrangement of anomerically linked silyl enol ethers gives a new and diastereoselective route to the corresponding 2-α-hydroxyketone substituted products.

  路易斯酸促进的单糖链接的硅烯醇醚的氧-碳重排反应提供了一条新的、具有二氢选择性的途径，生成相应的2-α-羟基酮取代产物。
• Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Alkynyl Tributylstannane Derivatives of Lactols
  作者：Marianne F. Buffet、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1055/s-1998-1866

  日期：1998.10

  Treatment of alkynyl tributylstannane tetrahydropyranyl and tetrahydrofuranyl ether derivatives with boron trifluoride etherate effects an efficient anomeric oxygen to carbon rearrangement leading to the corresponding carbon-linked alkynol products.

  对炔基三丁基锡四氢吡喃和四氢呋喃醚衍生物进行硼三氟化物醚酸酯处理，可以有效地实现从醚氧向碳的重排，生成相应的碳链接炔醇产品。