Propan-2-yl 2,7,7-trimethyl-4-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Propan-2-yl 2,7,7-trimethyl-4-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 2,7,7-trimethyl-4-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C23H26N2O7
• 分子量: 442.5
• InChiKey: HENVBAUQOMXNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 6-硝基胡椒醛 、 乙酰乙酸异丙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到Propan-2-yl 2,7,7-trimethyl-4-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在钙通道阻滞剂的 1,4-二氢吡啶的合成、分子建模、DFT 研究和 EPR 分析

  摘要：

  1,4-二氢吡啶 (DHP) 被广泛认为是一类高效的 L 型钙通道阻滞剂，在控制心血管疾病方面具有显着的治疗潜力。此外，DHP 靶向其他类型钙通道的能力使其成为神经和精神疾病治疗应用的有吸引力的候选者。对市场上已有四十多年历史的已获批准的基于 DHP 的抗高血压药物的化学结构的仔细检查表明，C-4 位置是该特权环系统中变化最小的部分。在本研究中，我们针对该位置，通过对(iso丁基4-(苯并[][1,3]dioxol-5-yl)主骨架的合适位置进行化学修饰，合成了两种新型化合物(和) -2,6,6-三甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸酯），之前被鉴定为基于 DHP 的 T 型（Ca3 .2) L型(Ca1.2)钙通道。基于对 Ca1.2 和 Ca3.2 的全细胞膜片钳分析，与同一位点上的硝基相比，苯并间二氧杂环戊烯环上的溴基团似乎是 Ca3.2 更有效和选择性的抑制剂。进行分子对接和分子动力学

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137983