O²,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine | 74653-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O²,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine
• 英文别名: (1R,10R,11R,15R)-4-bromo-13,13-dimethyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,6-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 74653-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 345.15
• InChiKey: HTMADGPUDUDSRC-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5-bromoisocytidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine S- and N-cyclonucleosides. Synthesis of 6,2'(and 5')-S- and N-cyclouridines. Nucleosides and nucleotides. XXXII.

  摘要：

  描述了S-和N-环尿苷的合成，这些是“反”固定环核苷。S2，2'-环-2-硫尿苷的溴化反应产出了5-溴衍生物。通过甲氧基对5-溴衍生物的S2，2'-环连接的裂解，实现了S6，2'-环-2-O-甲基尿苷的形成，此过程通过S2，2'-连接转化为S6，2'-连接。此外，进一步转化为相应的尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的S6，2'-环衍生物。同样，2'，3'-O-异丙基腈化的S2，5'-环-2-硫尿苷被转化为尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的2'，3'-O-异丙基腈化的S6，5'-环衍生物。用二苯碳酸酯处理6-甲氨基尿苷使其环化为N6，2'-环-6-甲氨基尿苷。与三苯基膦和二乙基偶氮二羧酸酯的环化反应生成了6-甲氨基尿苷的N6，5'-环衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.939
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到O²,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine S- and N-cyclonucleosides. Synthesis of 6,2'(and 5')-S- and N-cyclouridines. Nucleosides and nucleotides. XXXII.

  摘要：

  描述了S-和N-环尿苷的合成，这些是“反”固定环核苷。S2，2'-环-2-硫尿苷的溴化反应产出了5-溴衍生物。通过甲氧基对5-溴衍生物的S2，2'-环连接的裂解，实现了S6，2'-环-2-O-甲基尿苷的形成，此过程通过S2，2'-连接转化为S6，2'-连接。此外，进一步转化为相应的尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的S6，2'-环衍生物。同样，2'，3'-O-异丙基腈化的S2，5'-环-2-硫尿苷被转化为尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的2'，3'-O-异丙基腈化的S6，5'-环衍生物。用二苯碳酸酯处理6-甲氨基尿苷使其环化为N6，2'-环-6-甲氨基尿苷。与三苯基膦和二乙基偶氮二羧酸酯的环化反应生成了6-甲氨基尿苷的N6，5'-环衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.939

文献信息

• Pyrimidine S- and N-cyclonucleosides. Synthesis of 6,2'(and 5')-S- and N-cyclouridines. Nucleosides and nucleotides. XXXII.
  作者：SUSUMU SHIBUYA、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.28.939

  日期：——

  The synthesis of S- and N-cyclouridines, which are "anti"-fixed cyclonucleosides, is described. Bromination of S2, 2'-cyclo-2-thiouridine afforded the 5-bromo derivative. Cleavage of the S2, 2'-cyclo linkage of the 5-bromo derivative with methoxide resulted in the formation of S6, 2'-cyclo-2-O-methyluridine by intramolecular conversion of the S2, 2'-linkage to an S6, 2'-linkage, and this was further converted to the corresponding S6, 2'-cyclo derivatives of uridine, isocytidine and 2-thouridine. Similarly, 2', 3'-O-isopropylidene-S2, 5'-cyclo-2-thiouridine was converted to the 2', 3'-O-isopropylidene-S6, 5'-cyclo derivatives of uridine, isocytidine, and 2-thiouridine. 6-Methylaminouridine was cyclized by treatment with diphenyl carbonate to N6, 2'-cyclo-6-methylaminouridine. Cyclization with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate gave the N6, 5'-cyclo derivative of 6-methylaminouridine.

  描述了S-和N-环尿苷的合成，这些是“反”固定环核苷。S2，2'-环-2-硫尿苷的溴化反应产出了5-溴衍生物。通过甲氧基对5-溴衍生物的S2，2'-环连接的裂解，实现了S6，2'-环-2-O-甲基尿苷的形成，此过程通过S2，2'-连接转化为S6，2'-连接。此外，进一步转化为相应的尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的S6，2'-环衍生物。同样，2'，3'-O-异丙基腈化的S2，5'-环-2-硫尿苷被转化为尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的2'，3'-O-异丙基腈化的S6，5'-环衍生物。用二苯碳酸酯处理6-甲氨基尿苷使其环化为N6，2'-环-6-甲氨基尿苷。与三苯基膦和二乙基偶氮二羧酸酯的环化反应生成了6-甲氨基尿苷的N6，5'-环衍生物。