5-[2-(4-Benzhydrylpiperidino)ethyl] 3-ethyl 2-amino-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate oxalate | 98291-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(4-Benzhydrylpiperidino)ethyl] 3-ethyl 2-amino-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate oxalate
• 英文别名: 5-O-[2-(4-benzhydrylpiperidin-1-yl)ethyl] 3-O-ethyl 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate;oxalic acid
• CAS: 98291-08-8
• 化学式: C₂H₂O₄*C₃₆H₄₀N₄O₆
• 分子量: 714.772
• InChiKey: FIPLDGSNGSLYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diaminoacrylate hydrochloride 、 2-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid 2-(4-benzhydryl-piperidin-1-yl)-ethyl ester 在 sodium 、 草酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38%的产率得到5-[2-(4-Benzhydrylpiperidino)ethyl] 3-ethyl 2-amino-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate oxalate
  参考文献：
  名称：

  具有强效和持久降压作用的新型1,4-二氢吡啶衍生物。

  摘要：

  在寻找对心血管系统具有长效作用的新的1,4-二氢吡啶衍生物时，合成并测试了一系列在哌嗪环的4-氮上带有亲脂性取代基的吡哆酯类化合物I对自发性高血压大鼠(SHR)的降压效果。化合物I，尤其是那些在哌嗪环上有二苯甲基部分的化合物，显示出极其强大且长效的降压特性。还制备了与I相关的类似物，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3787

文献信息

• Dihydropyridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0138505A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Dihydropyridine derivatives and acid addition salts thereof which are of use as prophylactic or/and therapeutic drugs for cardiovascular diseases, said dihydropyridine derivatives having the formula wherein R1 is a hydrogen atom or an aryl, R2 and R3 are the same or different and each is an aryl, R4 and R6 are the same of different and each is a lower alkyl, R5 is amino or a lower alkyl, A is an alkylene, X is N or CH and m and n are the same or different and each is 0 or 1, with the proviso that when X is N, R5 is amino.

  可用作心血管疾病预防或/和治疗药物的二氢吡啶衍生物及其酸加成盐，所述二氢吡啶衍生物具有以下式子 式中 R1 是氢原子或芳基、 R2 和 R3 相同或不同，且各自为芳基、 R4 和 R6 相同或不同，各自为低级烷基、 R5 是氨基或低级烷基、 A 是亚烷基、 X 是 N 或 CH，以及 m 和 n 相同或不同 且各自为 0 或 1、 但当 X 为 N 时，R5 为氨基。
• US4603135A
  申请人：——

  公开号：US4603135A

  公开（公告）日：1986-07-29
• New 1,4-dihydropyridine derivatives with potent and long-lasting hypotensive effect.
  作者：KANJI MEGURO、MASAHIRO AIZAWA、TAKASHI SOHDA、YUTAKA KAWAMATSU、AKINOBU NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.3787

  日期：——

  In a search for new 1, 4-dihydropyridine derivatives with a long-lasting effect on the cardiovascular system, a series of piperazinylalkyl esters (I) bearing a lipophilic substituent on the 4-nitrogen of the piperazine ring was synthesized and tested for hypotensive effect in spontaneously hypertensive rats (SHR). Compounds I, especially those having a diphenylmethyl moiety on the piperazine ring, showed extremely potent and long-lasting hypotensive properties. Analogues related to I were also prepared, and the structure-activity relationships are discussed.

  在寻找对心血管系统具有长效作用的新的1,4-二氢吡啶衍生物时，合成并测试了一系列在哌嗪环的4-氮上带有亲脂性取代基的吡哆酯类化合物I对自发性高血压大鼠(SHR)的降压效果。化合物I，尤其是那些在哌嗪环上有二苯甲基部分的化合物，显示出极其强大且长效的降压特性。还制备了与I相关的类似物，并讨论了结构-活性关系。