(Z)-(4S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-enal | 475051-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(4S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-enal
• 英文别名: (Z,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dimethylhept-2-enal
• CAS: 475051-48-0
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 524.891
• InChiKey: NTVPLNQCJKUGFO-USBLXXFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯氧基-1-(三甲基硅氧基)乙烯 、 (Z)-(4S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-enal 在 chiral oxazaborolidinone from D-TsVal 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到phenyl (3S,4Z,6S,7S,8S)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(tert-butyldilphenylsiloxy)-3-hydroxy-6,8-dimethyl-4-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward, highly stereoselective construction of eight stereogenic centers in (+)-discodermolide C1–C13 segment, based on a strategy of iterative aldol reactions

  摘要：

  The eight stereogenic centers were introduced into the C-1-C-13 segment of (+)-discodermolide by iterative aldol reactions with quite a high level of selection. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01389-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (Z)-(4S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A straightforward, highly stereoselective construction of eight stereogenic centers in (+)-discodermolide C1–C13 segment, based on a strategy of iterative aldol reactions

  摘要：

  The eight stereogenic centers were introduced into the C-1-C-13 segment of (+)-discodermolide by iterative aldol reactions with quite a high level of selection. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01389-8