6-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮 | 28456-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-isopropyl-2-thioxopyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-isopropyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-Isopropyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；6-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 28456-53-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD13248775
• 分子量: 170.235
• InChiKey: ZLFICLXWPLFISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮 在 氯乙酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2,4-dihydroxy-6-isopropylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS

  摘要：

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法

  公开号：

  US20100317643A1
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 异丁酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到6-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的新型嘧啶并苯并噻唑和邻苯二酚硫醚的绿色合成和细胞毒性活性† ‡

  摘要：

  使用轻度O 2作为氧化剂，未取代的邻苯二酚与2-thioxopyrimidin-4（1 H）-的漆酶催化反应在温和的反应条件下在水性溶剂体系中以高收率提供了新型的嘧啶并苯并噻唑。与4-取代的邻苯二酚一起，仅形成邻苯二酚硫醚。所开发的合成规程为这些化合物类别提供了一种可持续的方法。另外，还报道了该产品对HepG2细胞系的细胞毒性。大多数化合物具有抗增殖活性，其微摩尔水平的IC 50值为。结构-活性关系研究将促进这些化合物作为细胞毒性剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1039/c6ra28102h

文献信息

• Janus kinase inhibitor compounds and methods
  申请人：Goodacre Simon Charles

  公开号：US08486950B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R1, R2, R4 and R5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof.

  本发明提供了公式I的化合物、立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此定义，以及包括公式I的化合物的药物组合物和使用方法。
• Novel benzenesulfonamide‐thiouracil conjugates with a flexible <i>N</i> ‐ethyl acetamide linker as selective CA IX and CA XII inhibitors
  作者：Heba T. Abdel‐Mohsen、Ahmed M. El Kerdawy、Andrea Petreni、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ardp.202200434

  日期：2023.2

  Novel benzenesulfonamide derivatives linked to diverse functionalized thiouracils through a flexible N-ethyl acetamide linker were designed and synthesized as carbonic anhydrase (CA) inhibitors. The synthesized candidates demonstrated a potent inhibitory activity against four different CA isoforms in the nanomolar range. Compound 10d showed more than twofold higher potency than the reference AAZ against

  设计并合成了通过灵活的N-乙基乙酰胺连接体与多种功能化硫氧嘧啶连接的新型苯磺酰胺衍生物作为碳酸酐酶 (CA) 抑制剂。合成的候选物在纳摩尔范围内表现出对四种不同 CA 亚型的有效抑制活性。化合物10d显示出比参考 AAZ 高两倍多的抗 CA II 效力， K i分别为 5.65 和 12 nM。此外，化合物10d和20显示出针对CA IX的有效活性， K i分别为18.1和14.2 nM。此外， 10c 、 10d 、 11b 、 11c和20对 CA XII 同工酶具有高效能， K i范围为 4.18–4.8 nM。与 CA I 和 CA II 相比，大多数合成的衍生物对 CA IX 和 CA XII 亚型表现出优先选择性。化合物11a和20对 CA IX 表现出优于 CA II 的选择性，选择性指数 (SI) 分别为 14.36 和 16.62，对 CA XII 表现出优于 CA II
• Nematicide pyrimidine derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0506269A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  A compounds of formula (I): wherein R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkenoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxy, alkylthio, cyano, nitro, amino, NR4R5, hydroxy, acylamino, -CO2R3, -O(CH2)mCO2R3, phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy, the phenyl group or phenyl moiety of the benzyl group being optionally substituted in the ring; or R1 and R2 when taken together form a 5- or 6-membered ring; m is 1 or 2; R3 and R5 are hydrogen or C₁₋₄ alkyl; R4 is C₁₋₄ alkyl; n is 0 or 1; X is oxygen or sulphur; Y is hydrogen when n is 0; or Y is oxygen or sulphur when n is 1; are useful as nematicides.

  一种式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基环烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基、烯氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、烷硫基、氰基、硝基、氨基、NR4R5、羟基、酰氨基、-CO2R3、-O(CH2)mCO2R3、苯基、苯氧基、苄基或苄氧基，苯基或苄基的苯基在环中被任选取代；或 R1 和 R2 共同形成 5 或 6 元环；m 为 1 或 2；R3 和 R5 为氢或 C₁₋₄烷基；R4 为 C₁₋₄烷基；n 为 0 或 1；X 为氧或硫；当 n 为 0 时，Y 为氢；或当 n 为 1 时，Y 为氧或硫；可用作杀线虫剂。
• Studies in Chemotherapy. X. Antithyroid Compounds. Synthesis of 5- and 6- Substituted 2-Thiouracils from β-Oxoesters and Thiourea¹
  作者：George W. Anderson、I. F. Halverstadt、Wilbur H. Miller、Richard O. Roblin

  DOI：10.1021/ja01228a042

  日期：1945.12
• Bowden, Keith; Bright, Andrew C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 2, p. 514 - 539
  作者：Bowden, Keith、Bright, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——