tert-butyl N-(diphenylmethylene)alaninate | 226900-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(diphenylmethylene)alaninate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)propanoate
• CAS: 226900-13-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: NLEOBKQKFNFGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(diphenylmethylene)alaninate 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric enrichment of α-amino acid derivatives: recrystallization of N-Fmoc α-amino acid tert-butyl esters

  摘要：

  The optical purity of products derived from enantioselective reactions of the benzophenone imine of glycine tert-butyl esters can often be improved by conversion to the N-Fmoc alpha -amino acid tert-butyl esters followed by simple recrystallization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00554-3
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 N,N-dimethyl bisnaphthylmethylidenammonium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到tert-butyl N-(diphenylmethylene)alaninate
  参考文献：
  名称：

  立体受阻的Ketiminium盐：新一代相转移催化剂

  摘要：

  受位阻的2 2通过甲硫键化序列经历了不可预测的N–N键断裂，导致亚胺盐5。发现后者在碱性和酸性条件下都非常稳定，并且在传统的催化液相-液相转移条件下，能够促进甘氨酸衍生的亚胺7的C-烷基化。讨论了反应裂解和催化潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00779-1

文献信息

• Ru-Centered coordination complexes as a new phase transfer catalyst for alkylation of enolates and Michael additions
  作者：Dimitrios Tzalis、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00587-0

  日期：1999.5

  A novel phase transfer catalysis based on a Ru(II)-polypyridyl complex 1 allows the fast alkylation of enolates and Michael additions under very mild conditions.

  基于Ru（II）-聚吡啶基配合物1的新型相转移催化可以在非常温和的条件下使烯酸酯和迈克尔加成物快速烷基化。
• Recoverable Dendritic Phase-Transfer Catalysts that Contain (+)-Cinchonine-Derived Ammonium Salts
  作者：Jordi Rull、José Juan Jara、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Carmen Nájera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201600283

  日期：2016.6.21

  The asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with benzyl bromide is used as a benchmark reaction, and the dendrimeric catalyst that contains an allyl group on the O‐9 hydroxy group of the cinchonine units is the most active. The recovery and reuse of the catalyst are possible for five consecutive runs without loss of activity and with only a slight decrease in enantioselectivity. If other electrophiles

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。
• Enantioselective Synthesis of α-Benzylalanine Using trans-3,4-Dihydro-3,4-diaryldibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diols
  作者：Mitsuru Kitamura、Daisuke Kitahara、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258520

  日期：2010.9

  Asymmetric benzylation of a benzophenone Schiff’s base of alanine ethyl ester was successfully conducted using trans-3,4-dihydro-3,4-diaryldibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diol as a chiral source.

  以反式-3,4-二氢-3,4-二芳基二苯并[c,g]菲-3,4-二醇为手性源，成功地对苯甲酮希夫碱丙氨酸乙酯进行了不对称苄基化反应。
• Palladium-catalyzed construction of amino acid derivatives possessing vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers at the α and β positions
  作者：Daiji Ikeda、Motoi Kawatsura、Junichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.139

  日期：2005.9

  The palladium catalyzed regio- and diastereo-selective allylic alkylation of (R)-2-acetoxy-4-aryl-3-butene with N-(diphenylmethylidene)glycinate and N-(diphenylmethylidene)alaninate occurred. The stereochemistry was controlled by the use of o-(diphenylphosphino)carboxylic acid, and produced new amino acid derivatives possessing vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers at the α and β positions

  钯催化了（R）-2-乙酰氧基-4-芳基-3-丁烯与N-（二苯基亚甲基）甘氨酸和N-（二苯基亚甲基）丙氨酸的区域和非对映选择性烯丙基烷基化。立体化学通过使用邻-（二苯基膦基）羧酸来控制，并产生了在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的新氨基酸衍生物。
• Novel bis-N-[2-(diphenylphosphino)ferrocenylcarbonyl]diaminocyclohexane ligands: application in asymmetric allylic alkylation of imino esters with simple allyl carbonate
  作者：Shu-Li You、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Bo-Xun Cao、Jie Sun

  DOI：10.1039/b003804k

  日期：——

  Several derivatives of ferrocene ligands with planar chirality were investigated in palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation of iminoesters, in which bis-ferrocene ligand 7 containing a chiral pocket showed good enantiocontrol in this reaction; the products having a quaternary chiral center were obtained with up to 75.3% ee.

  在钯催化亚氨基酯的不对称烯丙基烷基化反应中，研究了具有平面手性的二茂铁配体的几种衍生物，其中含有手性口袋的双二茂铁配体 7 在该反应中显示出良好的对映控制能力；具有四级手性中心的产物的ee值高达 75.3%。