1-(3-hydroxypropyl)pyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide | 827027-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
• 英文别名: (3-hydroxypropyl)pyridinium bistrifluoromethanesulfonimidate；N-(3-Hydroxypropyl)pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;3-pyridin-1-ium-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 827027-29-2
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₈H₁₂NO
• 分子量: 418.338
• InChiKey: DUOPENHPRULZKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)pyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(3-acrylyloxypropyl)pyridinium bistrifluoromethanesulfonimidate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒催化的 Heck 交叉偶联在二元任务特定离子液体中的卓越效率

  摘要：

  摘要 介绍了离子液体中特定任务鎓盐支持的底物作为钯纳米颗粒催化的Heck 交叉偶联反应的溶剂（即二元任务特定离子液体）的利用。已经制备并使用了足够的底物，从而以非常高的产量获得了预期的产品。利用这种组合的优势，可以实现极高的周转率（TON = 940,000，TOF = 208,000）。该技术的其他优势在于对脱枝后产物的反应和纯化进行监控，这些都被简化到极致。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.07.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-(3-hydroxypropyl)pyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  NMR氘核四极子耦合常数与盐桥和分子系统的比较，表征了离子液体中类似电荷的氢键。

  摘要：

  我们介绍了在结晶或玻璃态下表征两种氢键的羟基官能化离子液体（IL）的氘代四极偶合常数（DQCC），其特征在于两种类型的氢键：阳离子和阴离子之间的常规库仑增强氢键（ca），以及不寻常的氢阳离子与阳离子（cc）之间的键，尽管存在库仑排斥力，但它们仍然存在。我们通过固态NMR光谱法测量了这些敏感的氢键探针。将（ca）离子对和（cc）H键的DQCC与超分子络合物中的盐桥和分子液体中的DQCC进行比较。在低温下，（cc）物种成功地与（ca）离子对竞争，并主导了簇群。从分子动力学（MD）模拟获得的平衡常数表明van' 在不同氢键键合的物种之间具有小的过渡焓的Hoff行为。我们表明，阳离子簇的形成阻止了这些IL的结晶。随着冷却，（cc）氢键持续存在，导致过冷和玻璃形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201912476

文献信息

• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Hydrogen Bonding Between Ions of Like Charge in Ionic Liquids Characterized by NMR Deuteron Quadrupole Coupling Constants—Comparison with Salt Bridges and Molecular Systems
  作者：Alexander E. Khudozhitkov、Jan Neumann、Thomas Niemann、Dzmitry Zaitsau、Peter Stange、Dietmar Paschek、Alexander G. Stepanov、Daniil I. Kolokolov、Ralf Ludwig

  DOI：10.1002/anie.201912476

  日期：2019.12.2

  We present deuteron quadrupole coupling constants (DQCC) for hydroxyl-functionalized ionic liquids (ILs) in the crystalline or glassy states characterizing two types of hydrogen bonding: The regular Coulomb-enhanced hydrogen bonds between cation and anion (c-a), and the unusual hydrogen bonds between cation and cation (c-c), which are present despite repulsive Coulomb forces. We measure these sensitive

  我们介绍了在结晶或玻璃态下表征两种氢键的羟基官能化离子液体（IL）的氘代四极偶合常数（DQCC），其特征在于两种类型的氢键：阳离子和阴离子之间的常规库仑增强氢键（ca），以及不寻常的氢阳离子与阳离子（cc）之间的键，尽管存在库仑排斥力，但它们仍然存在。我们通过固态NMR光谱法测量了这些敏感的氢键探针。将（ca）离子对和（cc）H键的DQCC与超分子络合物中的盐桥和分子液体中的DQCC进行比较。在低温下，（cc）物种成功地与（ca）离子对竞争，并主导了簇群。从分子动力学（MD）模拟获得的平衡常数表明van' 在不同氢键键合的物种之间具有小的过渡焓的Hoff行为。我们表明，阳离子簇的形成阻止了这些IL的结晶。随着冷却，（cc）氢键持续存在，导致过冷和玻璃形成。
• Exceptional efficiency of palladium nanoparticle catalyzed Heck cross-coupling in binary task specific ionic liquids
  作者：Fatima Hassine、Mathieu Pucheault、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/j.crci.2010.07.001

  日期：2011.7

  Abstract The utilization of the task specific onium salt supported substrates in ionic liquids as solvents (i.e., binary task specific ionic liquids) for palladium nanoparticle catalyzed Heck cross-coupling reactions is presented. Adequate substrates have been prepared and used leading to expected products in very high yields. Exceptionally high turnover (TON = 940,000, TOF = 208,000) can be achieved

  摘要 介绍了离子液体中特定任务鎓盐支持的底物作为钯纳米颗粒催化的Heck 交叉偶联反应的溶剂（即二元任务特定离子液体）的利用。已经制备并使用了足够的底物，从而以非常高的产量获得了预期的产品。利用这种组合的优势，可以实现极高的周转率（TON = 940,000，TOF = 208,000）。该技术的其他优势在于对脱枝后产物的反应和纯化进行监控，这些都被简化到极致。