4-((3-bromo-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy)but-2-yn-1-yl 4-methylbenzoate | 1353024-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-bromo-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy)but-2-yn-1-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 4-(3-Bromo-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxybut-2-ynyl 4-methylbenzoate；4-(3-bromo-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxybut-2-ynyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1353024-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₄
• 分子量: 389.246
• InChiKey: MMQWZBJRPWLIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-bromo-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy)but-2-yn-1-yl 4-methylbenzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 3,3'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以41%的产率得到6-bromo-5-hydroxy-7a-methyl-9-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3,5-ethanobenzofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  银类碳水化合物引发的催化水合级联反应：功能化双环[3.3.1]壬烷的快速构建。

  摘要：

  在一系列拴接到环己二酮的炔丙酯上发现了显着的由Ag-类胡萝卜素引发的烯酮环丙烷化-水解裂解-竞争性1,2-vs-1,4加成反应级联反应，从而导致了高效率和立体定向地构建了高密度官能化的双环[ 3.3.1]壬烷在温和的条件下。

  DOI：

  10.1021/ol4006954
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((3-bromo-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy)but-2-yn-1-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的[3 + 2]环加成/水解迈克尔加成/炔丙基酯与环己二酮的复古-羟醛反应

  摘要：

  金色的舞蹈！通过金催化，发现在温和的反应条件下，一系列拴接到环己二酮的对称和非对称的炔丙基酯会经历标题反应序列。具有完整的立体化学控制的同时多原子换位产生了具有γ-季中心的产物环己酮或环己酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201104028

文献信息

• Ag-Carbenoid-Initiated Catalytic Hydration Cascades: Rapid Construction of Functionalized Bicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Lu Wang、Shunyou Cai、Xiangyou Xing、Ying Gao、Tao Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol4006954

  日期：2013.5.17

  4 addition reaction cascades were uncovered on a range of propargylic esters tethered to cyclohexadienones, leading to the highly efficient and stereospecific construction of densely functionalized bicyclo[3.3.1]nonanes under mild conditions.

  在一系列拴接到环己二酮的炔丙酯上发现了显着的由Ag-类胡萝卜素引发的烯酮环丙烷化-水解裂解-竞争性1,2-vs-1,4加成反应级联反应，从而导致了高效率和立体定向地构建了高密度官能化的双环[ 3.3.1]壬烷在温和的条件下。
• Gold-Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Hydrolytic Michael Addition/Retro-Aldol Reactions of Propargylic Esters Tethered to Cyclohexadienones
  作者：Shunyou Cai、Zheng Liu、Weibin Zhang、Xinyang Zhao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1002/anie.201104028

  日期：2011.11.18

  A golden dance! A series of symmetric and nonsymmetric propargylic esters tethered to cyclohexadienones were found to undergo the title reaction sequence under mild reaction conditions through gold catalysis. The product cyclohexenones or cyclohexanones having a γ‐quaternary center arise from simultaneous multiatom transpositions with complete stereochemical control.

  金色的舞蹈！通过金催化，发现在温和的反应条件下，一系列拴接到环己二酮的对称和非对称的炔丙基酯会经历标题反应序列。具有完整的立体化学控制的同时多原子换位产生了具有γ-季中心的产物环己酮或环己酮。