1-acetoxy-4-allyl-2-methoxy-5-nitro-benzene | 858258-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-4-allyl-2-methoxy-5-nitro-benzene
• 英文别名: (5-Nitro-2-methoxy-4-allyl-phenyl)-acetat；Essigsaeure-(5-nitro-2-methoxy-4-allyl-phenylester)；1-Acetoxy-4-allyl-2-methoxy-5-nitro-benzol
• CAS: 858258-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: CDQUREHTWIJSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-allyl-2-methoxy-5-nitro-benzene 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-羟基-5-甲氧基-2-硝基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  398.丁香酚某些衍生物的硝化作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001870
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-benzene 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 生成 1-acetoxy-4-allyl-2-methoxy-5-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  398.丁香酚某些衍生物的硝化作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001870

文献信息

• Regioselectivity in the Nitration of Eugenol Is Independent of Inorganic Reagents: An Experimental and Theoretical Investigation with Synthetic and Mechanistic Implications
  作者：Jaqueline Rosa Cardoso Barbosa、Murillo H. Queiroz、Roberto Rivelino、Gerlon de Almeida Ribeiro Oliveira、Luciano Morais Lião、Silvio Cunha

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02298

  日期：2024.1.19

  In this study, we reinvestigated the straightforward nitration of eugenol using traditional reagents and bismuth nitrate. NMR analysis of the obtained products revealed that the regioselectivity of eugenol nitration was independent of the inorganic nitrating reagent used, consistently resulting in the formation of 6-nitroeugenol. This contradicts previous literature reports because the elusive synthesis

  在这项研究中，我们重新研究了使用传统试剂和硝酸铋对丁子香酚进行直接硝化。对所得产物的核磁共振分析表明，丁香酚硝化的区域选择性与所使用的无机硝化试剂无关，始终导致 6-硝基丁香酚的形成。这与之前的文献报道相矛盾，因为使用 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 难以通过简单的方法合成 5-硝基丁香酚。相反，这种异构体只能通过成熟的三步合成来制备。使用 DFT 计算进行的理论研究，考虑了介质的介电常数和显式水分子，证实了这种区域选择性。研究发现，水合水在 Zundel 阳离子的形成中发挥着关键作用，将热力学平衡转向仅产生 6-硝基丁子香酚。这些结果意味着所有涉及通过Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O直接硝化合成的丁子香酚衍生物的生物学研究都应该进行审查，因为它们涉及6-取代的丁子香酚衍生物，而不是之前假设的5-取代的丁子香酚。