5-amino-3-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]1-cyanovinyl}-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-amino-3-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]1-cyanovinyl}-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-5-[1-cyano-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆
• mdl: MFCD01363575
• 分子量: 278.316
• InChiKey: CENNJVZPQDMUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]1-cyanovinyl}-1H-pyrazole-4-carbonitrile 、 苯胺 在 聚合甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到7-{2-[(4-dimethylamino)phenyl]-1-cyanovinyl}-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[1,5-a][1,3,5]-triazine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-(2-芳基-1-氰基乙烯基)-1,2,3,4-四氢吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-8-甲腈：合成和生物活性

  摘要：

  摘要 提出了丙二腈二聚体钾盐与硫酸肼反应制备5-氨基-3-(氰甲基)-1H-吡唑-4-甲腈的新方法。5-氨基-3(氰甲基)-1H-吡唑-4-甲腈与芳香醛在催化量的吗啉存在下反应导致形成Knoevenagel缩合产物。所得( Z )-5-氨基-3-(2-芳基-1-氰基乙烯基)-1H-吡唑-4-甲腈与芳香族伯胺和过量的HCHO水溶液在回流DMF中氨甲基化，导致形成7- (2-芳基-1-氰基乙烯基)-1,2,3,4-四氢吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪-8-甲腈。研究了生物利用度参数在计算机上，通过蛋白质配体对接预测可能的蛋白质靶点。在大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和短小芽孢杆菌培养物的体外实验中，5-氨基-3-(氰甲基)-1 H-吡唑-4-甲腈没有表现出任何明显的抗菌作用。同时，在实验室试验中，吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪系列的3种化合物对向日葵幼苗表现出明显的除草剂2,4-

  DOI：

  10.1134/s1070363223060063
• 作为产物：
  描述：

  3-(氰甲基)-4-氰基-5-氨基吡唑 、 对二甲氨基苯甲醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到5-amino-3-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]1-cyanovinyl}-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-(2-芳基-1-氰基乙烯基)-1,2,3,4-四氢吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-8-甲腈：合成和生物活性

  摘要：

  摘要 提出了丙二腈二聚体钾盐与硫酸肼反应制备5-氨基-3-(氰甲基)-1H-吡唑-4-甲腈的新方法。5-氨基-3(氰甲基)-1H-吡唑-4-甲腈与芳香醛在催化量的吗啉存在下反应导致形成Knoevenagel缩合产物。所得( Z )-5-氨基-3-(2-芳基-1-氰基乙烯基)-1H-吡唑-4-甲腈与芳香族伯胺和过量的HCHO水溶液在回流DMF中氨甲基化，导致形成7- (2-芳基-1-氰基乙烯基)-1,2,3,4-四氢吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪-8-甲腈。研究了生物利用度参数在计算机上，通过蛋白质配体对接预测可能的蛋白质靶点。在大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和短小芽孢杆菌培养物的体外实验中，5-氨基-3-(氰甲基)-1 H-吡唑-4-甲腈没有表现出任何明显的抗菌作用。同时，在实验室试验中，吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪系列的3种化合物对向日葵幼苗表现出明显的除草剂2,4-

  DOI：

  10.1134/s1070363223060063