2-<4-Fluor-phenyl>-4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure-diethylester | 4759-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<4-Fluor-phenyl>-4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl 2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 4759-56-2
• 化学式: C₁₉H₂₃FO₆
• mdl: MFCD00841467
• 分子量: 366.386
• InChiKey: VUPGBLWVWFMDOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-Fluor-phenyl>-4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure-diethylester 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₁₆H₁₇FO₃
  参考文献：
  名称：

  Effect of Aryl-Cyclohexanones and their Derivatives on Macrophage Polarization In Vitro

  摘要：

  巨噬细胞在组织稳态和炎症过程中都起着至关重要的作用，其极化的变化被认为是解决炎症过程的关键。炎症是免疫反应的一个复杂而必要的组成部分，它针对的是对宿主稳态有害的刺激，并受到细胞和分子事件的调节，而这些事件仍是研究的一个来源。在已研究的具有抗自身免疫性和炎症性疾病潜力的化合物中，大麻素是目前研究的重点。本研究以大麻二酚（CBD）等植物大麻素的芳基环己烷骨架为基础，合成了 19 种芳基环己酮二酯及其衍生物，并对其抗炎和巨噬细胞极化潜力进行了评估。结果表明，化合物 4 能抑制 RAW 264.7 巨噬细胞产生一氧化氮。此外，它还能降低促炎细胞因子 IL-12p70、TNF-α、IFN-γ、MCP-1 和 IL-6 的水平，同时还能增加抗炎细胞因子 IL-4、IL-10 和 IL-13 的产生。化合物 4 还能减少巨噬细胞凋亡，增加这些细胞表面 CD206（甘露糖受体）的表达，同时减少 CD284（TLR-4 受体）的表达。最后，它还提高了吞噬能力，抑制了 NF-kβ 的 p65 的磷酸化。总之，被鉴定为二乙基-4-羟基-2-（4-甲氧基苯基）-4-甲基-6-氧代环己烷-1-3-二甲酸酯的化合物 4 显示出了显著的抗炎效果，同时还显示出了将巨噬细胞从 M1 表型（促炎）转化为 M2 表型（抗炎）的能力。由此我们推测，该分子抗炎作用的主要机制与其免疫调节能力有关。

  DOI：

  10.1007/s10753-022-01646-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 在 哌嗪 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-<4-Fluor-phenyl>-4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Effect of Aryl-Cyclohexanones and their Derivatives on Macrophage Polarization In Vitro

  摘要：

  巨噬细胞在组织稳态和炎症过程中都起着至关重要的作用，其极化的变化被认为是解决炎症过程的关键。炎症是免疫反应的一个复杂而必要的组成部分，它针对的是对宿主稳态有害的刺激，并受到细胞和分子事件的调节，而这些事件仍是研究的一个来源。在已研究的具有抗自身免疫性和炎症性疾病潜力的化合物中，大麻素是目前研究的重点。本研究以大麻二酚（CBD）等植物大麻素的芳基环己烷骨架为基础，合成了 19 种芳基环己酮二酯及其衍生物，并对其抗炎和巨噬细胞极化潜力进行了评估。结果表明，化合物 4 能抑制 RAW 264.7 巨噬细胞产生一氧化氮。此外，它还能降低促炎细胞因子 IL-12p70、TNF-α、IFN-γ、MCP-1 和 IL-6 的水平，同时还能增加抗炎细胞因子 IL-4、IL-10 和 IL-13 的产生。化合物 4 还能减少巨噬细胞凋亡，增加这些细胞表面 CD206（甘露糖受体）的表达，同时减少 CD284（TLR-4 受体）的表达。最后，它还提高了吞噬能力，抑制了 NF-kβ 的 p65 的磷酸化。总之，被鉴定为二乙基-4-羟基-2-（4-甲氧基苯基）-4-甲基-6-氧代环己烷-1-3-二甲酸酯的化合物 4 显示出了显著的抗炎效果，同时还显示出了将巨噬细胞从 M1 表型（促炎）转化为 M2 表型（抗炎）的能力。由此我们推测，该分子抗炎作用的主要机制与其免疫调节能力有关。

  DOI：

  10.1007/s10753-022-01646-9

文献信息

• Heteroarylakanoic acids as intergrin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040092497A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), and methods of selectively antagonizing the &agr;&ngr;&bgr; 3 and/or the &agr;&ngr;&bgr; 5 integrin without significantly antagonizing the IIb/IIIa integrin. 1

  本发明涉及一类由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐、包含式（I）化合物的制药组合物以及选择性拮抗&agr;&ngr;&bgr;3和/或&agr;&ngr;&bgr;5整合素而不显著拮抗IIb/IIIa整合素的方法。
• Heteroarylalkanoic acids as integrin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020133023A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively antagonizing the &agr; V &bgr; 3 and/or the &agr; V &bgr; 5 integrin without significantly antagonizing the IIb/IIIa or &agr; V &bgr; 6 integrin.

  本发明涉及一类由式I1表示的化合物或其药学上可接受的盐，包括式I的药物组合物，并且涉及一种选择性拮抗&agr;V&bgr;3和/或&agr;V&bgr;5整合素而不显著拮抗IIb/IIIa或&agr;V&bgr;6整合素的方法。
• HETEROARYLALKANOIC ACIDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1289983A2

  公开（公告）日：2003-03-12
• US6933304B2
  申请人：——

  公开号：US6933304B2

  公开（公告）日：2005-08-23
• US7119098B2
  申请人：——

  公开号：US7119098B2

  公开（公告）日：2006-10-10