2-thioorotidine-5'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2-thioorotidine-5'-monophosphate
• 英文别名: 2-Thioorotidine-5'-monophosphate；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-2-sulfanylidenepyrimidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₁₀PS
• 分子量: 384.26
• InChiKey: UOZIFKIDEZBOBY-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioorotidine-5'-monophosphate 在 sodium pyrophosphate 、 orotate phosphoribosyltransferase 作用下， 生成 2-硫代尿嘧啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  酵母酪蛋白-5'-单磷酸脱羧酶对2-硫基维生素A-5'-单磷酸的底物利用率的重新检查。

  摘要：

  酶促合成了牛苷5'-单磷酸脱羧酶的潜在替代底物2-硫代-orotidine-5'-单磷酸，并通过修改先前的方法进行纯化（K. Shostak和ME Jones 1992，Biochemistry 31，12155）。 -12161）。产物的表征通过质谱，（31）P NMR以及通过乳清酸酯磷酸核糖基转移酶沿焦磷酸解的方向证实。正如我们先前观察到的，我们观察到的2-thioOMP对高温的敏感性证明，先前的工作可能未导致所需化合物的纯化。使用非常灵敏的HPLC测定潜在的脱羧产物2-thioUMP，未观察到ODCase对备用底物的可测量活性，代表从ODCase的k（cat）向OMP的脱羧速率降低了10（-7）。此外，2-thioOMP在浓度为50 microM时对OMP的ODCase脱羧没有抑制作用，表明与ODCase活性位点结合的能力较弱。结果对提议的ODCase催化机理具有启示意义。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1201

文献信息

• A Reexamination of the Substrate Utilization of 2-Thioorotidine-5′-monophosphate by Yeast Orotidine-5′-Monophosphate Decarboxylase
  作者：Jeffrey A. Smiley、Kelly M. Hay、Bruce S. Levison

  DOI：10.1006/bioo.2001.1201

  日期：2001.4

  A potential alternate substrate for orotidine-5'-monophosphate decarboxylase, 2- thio-orotidine-5'-monophosphate, was synthesized enzymatically and purified by a modification of a previous account (K. Shostak, and M. E. Jones 1992, Biochemistry 31, 12155-12161). Characterization of the product was confirmed by mass spectrometry, (31)P NMR, and utilization by orotate phosphoribosyltransferase in the

  酶促合成了牛苷5'-单磷酸脱羧酶的潜在替代底物2-硫代-orotidine-5'-单磷酸，并通过修改先前的方法进行纯化（K. Shostak和ME Jones 1992，Biochemistry 31，12155）。 -12161）。产物的表征通过质谱，（31）P NMR以及通过乳清酸酯磷酸核糖基转移酶沿焦磷酸解的方向证实。正如我们先前观察到的，我们观察到的2-thioOMP对高温的敏感性证明，先前的工作可能未导致所需化合物的纯化。使用非常灵敏的HPLC测定潜在的脱羧产物2-thioUMP，未观察到ODCase对备用底物的可测量活性，代表从ODCase的k（cat）向OMP的脱羧速率降低了10（-7）。此外，2-thioOMP在浓度为50 microM时对OMP的ODCase脱羧没有抑制作用，表明与ODCase活性位点结合的能力较弱。结果对提议的ODCase催化机理具有启示意义。