2-(1-hexyl)-1,3,2-dioxaborolane | 86290-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-hexyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-hexyl-[1,3,2]dioxaborolane；2-Hexyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 86290-25-7
• 化学式: C₈H₁₇BO₂
• 分子量: 156.033
• InChiKey: IXGFGUOAICYDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 三异丙氧基硼氢化钾 、 二氯甲烷 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到2-(1-heptyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Brown, Herbert C.; Singh, Shankar M., Organometallics, 1986, vol. 5, # 5, p. 994 - 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-hexyldibromoborane-dimethylsulfide complex 在 甲醇 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(1-hexyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。30.合成烷基和烯基硼酸和酯的简便程序

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om50004a008

文献信息

• Organoboranes. 32. Homologation of alkylboronic esters with methoxy(phenylthio)methyllithium: regio- and stereocontrolled aldehyde synthesis from olefins via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/ja00358a017

  日期：1983.9

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en derives α-methoxyalkyl-2 (II) est realisee par reaction avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suivie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes correspondants. Les groupes alkyles de (I) sont introduits par borhydratation

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en衍生α-甲氧基烷基-2 (II) est realisee par反应avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suvie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes 通讯员。Les groupesalkales de (I) sont 介绍了par borhydration
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Fluoroalkenylboronates Using 2-Fluoroalkylideneiodonium Ylides Generated from (2-Fluoro-1-alkenyl)iodonium Salts
  作者：Tong Guan、Masanori Yoshida、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo701784t

  日期：2007.12.1

  (E)- and (Z)-(fluoroalkenyl)boronates were prepared stereospecifically by the reaction of 2-fluoroalkylideneiodonium ylide generated from (E)- or (Z)-(2-fluoroalkenyl)iodonium salts with di(p-fluorophenoxy)alkylboranes, followed by transesterification to pinacol esters. The resulting pinacol esters of (fluoroalkenyl)boranes were used for the stereoselective synthesis of trisubstituted fluoroalkenes

  （E）-和（Z）-（氟链烯基）硼酸酯是通过由（E）-或（Z）-（2-氟链烯基）碘鎓盐生成的2-氟烷基亚烷基碘化鎓内鎓盐与二（对-氟苯氧基）烷基硼烷的反应立体定向制备的，然后酯交换为频哪醇酯。所得的（氟链烯基）硼烷的频哪醇酯通过交叉偶联反应用于立体选择性地合成三取代的氟代烯烃。
• Laurent,J.-P., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 254, p. 866 - 868
  作者：Laurent,J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, H. C.;BHAT, N. G.;SOMAYAJI, V., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 10, 1311-1316
  作者：BROWN, H. C.、BHAT, N. G.、SOMAYAJI, V.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 20, 6285-6289
  作者：BROWN, H. C.、IMAI, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——