2,3,8-trimethyl-6-allyl-7-hydroxychromone | 36754-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,8-trimethyl-6-allyl-7-hydroxychromone
• 英文别名: 6-allyl-7-hydroxy-2,3,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one；6-allyl-7-hydroxy-2,3,8-trimethyl chromone；7-Hydroxy-6-allyl-2,3,8-trimethylchromon；6-allyl-7-hydroxy-2,3,8-trimethyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-2,3,8-trimethyl-6-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 36754-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YWCGAYIUIZZRAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8-trimethyl-6-allyl-7-hydroxychromone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.2 g的产率得到2-hydroxymethyl 6,7,9-trimethyl 2,3-dihydro 5H-furo (3,2-g) chromene-5-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclisation of 6 or 8 Allyl-7-Hydroxychromones: Synthesis of Pyronochromones and Hydroxymethyl Dihydrofuranochromones

  摘要：

  6/8-Allyl-7-hydroxychromones (1a-d) on oxidative cyclization with DDQ in benzene afforded pyronochromones (2a-d) while the oxidative cyclization of Ib-e with m-CPBA in CH2Cl2 gave hydroxymethyl dihydrofurano chromones (3b-e).

  DOI：

  10.1080/00397919908086111
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-甲氧苯基乙基酮 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,8-trimethyl-6-allyl-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Linear and Angular 2-Methylfurobenzopyranone

  摘要：

  通过使用 PdCl2(PhCN)2 复合物氧化环化 7-hydroxy-6 或 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one 的钠盐，开发了一条合成 2-甲基呋喃苯并吡喃酮的路线。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1972

文献信息

• Synthesis of some methylfurochromones as potential photochemotherapeutic agents
  作者：P. Rodighiero、G. Pastorini、A. Chilin、P. Manzini、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570250232

  日期：1988.3

  A number of new methylfurochromones with a linear psoralen like structure or an angular angelicin like structure were synthetized. The synthesis were performed starting from 7-hydroxychromones variously methylated on which the furan ring was built. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement of the photoreactivity of the compound towards DNA.

  合成了许多具有线性补骨脂素样结构或角安杰霉素样结构的新的甲基呋喃色酮。从在其上建立有呋喃环的各种甲基化的7-羟基色酮开始进行合成。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• RODIGHIERO, P.;PASTORINI, G.;CHILIN, A.;MANZINI, P.;GUIOTTO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 527-533
  作者：RODIGHIERO, P.、PASTORINI, G.、CHILIN, A.、MANZINI, P.、GUIOTTO, A.

  DOI：——

  日期：——
• Jayaprakash Rao; Jagadeesh; David Krupadanam, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 958 - 960
  作者：Jayaprakash Rao、Jagadeesh、David Krupadanam

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of Linear and Angular 2-Methylfurobenzopyranone
  作者：Y. Jayaprakash Rao、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1246/bcsj.67.1972

  日期：1994.7

  A route for the synthesis of 2-methylfurobenzopyranone by the oxidative cyclization of sodium salt of 7-hydroxy-6 or 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one using PdCl2(PhCN)2 complex has been developed.

  通过使用 PdCl2(PhCN)2 复合物氧化环化 7-hydroxy-6 或 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one 的钠盐，开发了一条合成 2-甲基呋喃苯并吡喃酮的路线。
• Oxidative Cyclisation of 6 or 8 Allyl-7-Hydroxychromones: Synthesis of Pyronochromones and Hydroxymethyl Dihydrofuranochromones
  作者：Ramachandra Puranik、Y. Jayaprakash Rao、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1080/00397919908086111

  日期：1999.4

  6/8-Allyl-7-hydroxychromones (1a-d) on oxidative cyclization with DDQ in benzene afforded pyronochromones (2a-d) while the oxidative cyclization of Ib-e with m-CPBA in CH2Cl2 gave hydroxymethyl dihydrofurano chromones (3b-e).