4-acetyl-3-(4-nitrophenyl)sydnone | 134863-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-(4-nitrophenyl)sydnone
• 英文别名: (1Z)-1-[3-(4-nitrophenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 134863-55-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: KJLKPUAHDILZER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-nitrophenyl)sydnone 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-2-(3-(4-nitrophenyl)sydnon-4-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化合成喹喔啉类抗癌药和抗结核药

  摘要：

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1558-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxyethyl)-3-(4-nitrophenyl)sydnone 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以63%的产率得到4-acetyl-3-(4-nitrophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Lin, Shaw-Tao; Tien, Hsien-Ju; Chen, Jinn-Tsair, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2783 - 2791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Bromosuccinimide (NBS) as Promoter for Acylation of Sydnones in the Presence Acetic Anhydride under Neutral Conditions
  作者：Hassan Ghasemnejad-Bosra、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Mina Haghdadi、Issa Gholampour-Azizi

  DOI：10.3987/com-07-11185

  日期：——

  Various 4 - acetyl sydnones (2) can be prepared by reaction of the corresponding 3-aryl sydnones (1) with acetic anhydride at ∼110 °C promoted by N-Bromosuccinimide (NBS) as an effective reagent for acylation of sydnones under neutral conditions in satisfactory yields.

  在 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为一种有效试剂在中性条件下酰化 sydones 的促进下，相应的 3-arylsydones (1) 与乙酸酐在 ∼110 °C 下反应，可以制备各种 4-乙酰 sydones (2)在令人满意的产量。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an efficient promoter for acetylation of 3-arylsydnones in the presence of acetic anhydride under neutral conditions
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad Bosra、Mahmood Tajbaksh

  DOI：10.1002/jhet.5570440231

  日期：2007.3

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been found to efficiently promote the conversion of various 3-arylsydnones to their 4-acetyl congeners in the presence of acetic anhydride under neutral conditions in satisfactory yields.

  已经发现1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲（DBH）在乙酸酐存在下在中性条件下以令人满意的产率有效地促进了各种3-芳基sydnones向其4-乙酰基同源物的转化。
• Reactions of 4-Acetylsydnones with Hydrazine: Formation of 2,4-Dihydropyrol-3-ones
  作者：Shaw-Tao Lin、Hsien-Ju Tien、Mei-Lin Yang

  DOI：10.3987/com-98-8355

  日期：——
• Tien, Hsien-Ju; Lin, Shaw-Tao; Ong, Geok Toh, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 813 - 816
  作者：Tien, Hsien-Ju、Lin, Shaw-Tao、Ong, Geok Toh

  DOI：——

  日期：——