4-acetyl-3-(4-nitrophenyl)sydnone | 134863-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-(4-nitrophenyl)sydnone
• 英文别名: (1Z)-1-[3-(4-nitrophenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 134863-55-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: KJLKPUAHDILZER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-nitrophenyl)sydnone 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-2-(3-(4-nitrophenyl)sydnon-4-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化合成喹喔啉类抗癌药和抗结核药

  摘要：

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1558-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxyethyl)-3-(4-nitrophenyl)sydnone 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以63%的产率得到4-acetyl-3-(4-nitrophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Lin, Shaw-Tao; Tien, Hsien-Ju; Chen, Jinn-Tsair, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2783 - 2791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Bromosuccinimide (NBS) as Promoter for Acylation of Sydnones in the Presence Acetic Anhydride under Neutral Conditions
  作者：Hassan Ghasemnejad-Bosra、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Mina Haghdadi、Issa Gholampour-Azizi

  DOI：10.3987/com-07-11185

  日期：——

  Various 4 - acetyl sydnones (2) can be prepared by reaction of the corresponding 3-aryl sydnones (1) with acetic anhydride at ∼110 °C promoted by N-Bromosuccinimide (NBS) as an effective reagent for acylation of sydnones under neutral conditions in satisfactory yields.

  在 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为一种有效试剂在中性条件下酰化 sydones 的促进下，相应的 3-arylsydones (1) 与乙酸酐在 ∼110 °C 下反应，可以制备各种 4-乙酰 sydones (2)在令人满意的产量。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an efficient promoter for acetylation of 3-arylsydnones in the presence of acetic anhydride under neutral conditions
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad Bosra、Mahmood Tajbaksh

  DOI：10.1002/jhet.5570440231

  日期：2007.3

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been found to efficiently promote the conversion of various 3-arylsydnones to their 4-acetyl congeners in the presence of acetic anhydride under neutral conditions in satisfactory yields.

  已经发现1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲（DBH）在乙酸酐存在下在中性条件下以令人满意的产率有效地促进了各种3-芳基sydnones向其4-乙酰基同源物的转化。
• Reactions of 4-Acetylsydnones with Hydrazine: Formation of 2,4-Dihydropyrol-3-ones
  作者：Shaw-Tao Lin、Hsien-Ju Tien、Mei-Lin Yang

  DOI：10.3987/com-98-8355

  日期：——
• Tien, Hsien-Ju; Lin, Shaw-Tao; Ong, Geok Toh, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 813 - 816
  作者：Tien, Hsien-Ju、Lin, Shaw-Tao、Ong, Geok Toh

  DOI：——

  日期：——
• Pyridine-catalyzed synthesis of quinoxalines as anticancer and anti-tubercular agents
  作者：Atulkumar A. Kamble、Ravindra R. Kamble、Mahadev N. Kumbar、Gireesh Tegginamath

  DOI：10.1007/s00044-016-1558-2

  日期：2016.6

  Quinoxaline derivatized with coumarin viz., 3a–f and with sydnones viz., 7a–0 were synthesized using pyridine as catalyst. Among the coumarin derivatives, 3a and 3b have been screened for anticancer activity against 60 human cancer cell lines at NIH (USA). Compound 3a has shown 55.75 % GI against Melanoma (MALME-M) tumor cell line. Further, the sydnone derivatives 7d–i inhibited the Mycobacterium tuberculae

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。