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3-(4-chlorophenyl)butanenitrile | 87259-19-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
3-(4-chlorophenyl)butanenitrile
英文别名
——
3-(4-chlorophenyl)butanenitrile化学式
CAS
87259-19-6
化学式
C10H10ClN
mdl
——
分子量
179.649
InChiKey
VHMBYIQGEOYEDY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    23.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (E)-3-(4-chlorophenyl)but-2-enenitrile 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下, 反应 0.5h, 以98%的产率得到3-(4-chlorophenyl)butanenitrile
    参考文献:
    名称:
    α,β-不饱和腈的高效Rh催化不对称氢化
    摘要:
    已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂,在温和条件下,可生成多种 α,β-不饱和腈,包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体,3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈,具有优异的对映选择性(高达 99.9% ee)和高转换数(TON 高达 10,000)。
    DOI:
    10.1021/jacs.5b06418
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文献信息

  • Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes
    作者:Marc-André Müller、Andreas Pfaltz
    DOI:10.1002/anie.201402053
    日期:2014.8.11
    Although many chiral catalysts are known that allow highly enantioselective hydrogenation of a wide range of olefins, no suitable catalysts for the asymmetric hydrogenation of α,βunsaturated nitriles have been reported so far. We have found that Ir N,P ligand complexes, which under normal conditions do not show any reactivity towards α,βunsaturated nitriles, become highly active catalysts upon addition
    尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化,但迄今为止,尚未见有合适的催化剂可用于α,β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现,在正常条件下对N,N-二异丙基乙胺加成的Ir N,P配位体络合物在对α,β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H,2的α,β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下,可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反,缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应,因此可以选择性还原α,β-不饱和腈的共轭CC键,而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。
  • [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1
    申请人:ALMIRALL SA
    公开号:WO2017060488A1
    公开(公告)日:2017-04-13
    The present invention relates to compounds of Formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by TRPA1 channel inhibition or antagonism.
    本发明涉及式(I)的化合物,以及制备这种化合物的方法,以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。
  • Cooperative Palladium/Lewis Acid-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkenes and Alkynes Using 1-Methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
    作者:Anup Bhunia、Klaus Bergander、Armido Studer
    DOI:10.1021/jacs.8b10651
    日期:2018.11.28
    represents a clean and safe alternative to hydrocyanation processes using toxic HCN gas. Such reactions provide access to pharmaceutically important nitrile derivatives starting with alkenes and alkynes. Herein, an efficient and practical cooperative palladium/Lewis acid-catalyzed transfer hydrocyanation of alkenes and alkynes is presented using 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile as a benign and readily
    催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此,使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源,提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物(> 50 个例子)是由脂肪族和芳香族烯烃制备的,具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应,以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。
  • [EN] QUINAZOLINE COMPOUND, INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINAZOLINE, INTERMÉDIAIRE ASSOCIÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] 喹唑啉类化合物、其中间体、制备方法、药物组合物和应用
    申请人:UNIV JILIN
    公开号:WO2017005137A1
    公开(公告)日:2017-01-12
    本发明公开了一种喹唑啉类化合物、其中间体、制备方法、药物组合物和应用。本发明的喹唑啉类化合物对蛋白激酶JAK有良好地抑制效果,可以用于制备预防、治疗或辅助治疗与JAK的表达或活性有关的多种疾病,尤其是肿瘤疾病和免疫疾病的药物。
  • Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
    作者:Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi
    DOI:10.1021/jacs.5b06418
    日期:2015.8.19
    A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles
    已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂,在温和条件下,可生成多种 α,β-不饱和腈,包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体,3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈,具有优异的对映选择性(高达 99.9% ee)和高转换数(TON 高达 10,000)。
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