4-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene | 347870-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(4-Methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dipentyl-1,3-dithiole
• CAS: 347870-44-4
• 化学式: C₁₇H₂₆S₄
• 分子量: 358.657
• InChiKey: XXTCVVFQDRKCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(fluorocarbonyl)-5-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  三烷基四硫富瓦烯-sigma-四氰基蒽醌二甲烷[R（3）TTF-sigma-TCNAQ] diads：合成，分子内电荷转移性质和X射线晶体结构。

  摘要：

  我们报告使用电子给体的4,5-二戊基-4'-甲基-TTF（TTF =四硫富瓦烯）部分与电子受体11,11,12,12-四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）单元结合使用-sigma-A diad分子11、17和18。这些化合物在UV-vis光谱（lambda（max）430-450 nm）中显示出弱，宽，低能量的分子内电荷转移（ICT）带。循环伏安研究显示R（3）TTF部分有两个可逆的单电子氧化过程，而TCNAQ部分有两个可逆的双电子还原过程。吸电子的磺酰胺基和磺酸酯基（分别为化合物17和18）显着提高了TCNAQ的电子亲和力。同时进行的电化学和EPR（SEEPR）实验表明，化合物11和18中的R（3）TTF和TCNAQ部分之间没有明显的分子内相互作用。给出了5、11和20的X射线晶体学数据。5的结构揭示了氢键合的二聚体。在分子11中，供体和受体部分的键长和构象对于中性物质是典型的。化合物20是通

  DOI：

  10.1021/jo001576+
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,3-dithiolium iodide 、 N-(4,5-dipentyl-1,3-dithiol-2-ylidene)piperidinium hexafluorophosphate 在 三甲氧基磷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以65%的产率得到4-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  三烷基四硫富瓦烯-sigma-四氰基蒽醌二甲烷[R（3）TTF-sigma-TCNAQ] diads：合成，分子内电荷转移性质和X射线晶体结构。

  摘要：

  我们报告使用电子给体的4,5-二戊基-4'-甲基-TTF（TTF =四硫富瓦烯）部分与电子受体11,11,12,12-四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）单元结合使用-sigma-A diad分子11、17和18。这些化合物在UV-vis光谱（lambda（max）430-450 nm）中显示出弱，宽，低能量的分子内电荷转移（ICT）带。循环伏安研究显示R（3）TTF部分有两个可逆的单电子氧化过程，而TCNAQ部分有两个可逆的双电子还原过程。吸电子的磺酰胺基和磺酸酯基（分别为化合物17和18）显着提高了TCNAQ的电子亲和力。同时进行的电化学和EPR（SEEPR）实验表明，化合物11和18中的R（3）TTF和TCNAQ部分之间没有明显的分子内相互作用。给出了5、11和20的X射线晶体学数据。5的结构揭示了氢键合的二聚体。在分子11中，供体和受体部分的键长和构象对于中性物质是典型的。化合物20是通

  DOI：

  10.1021/jo001576+

文献信息

• Engineering a Remarkably Low HOMO–LUMO Gap by Covalent Linkage of a Strong -Donor and a -Acceptor—Tetrathiafulvalene--Polynitrofluorene Diads: Their Amphoteric Redox Behavior, Electron Transfer and Spectroscopic Properties
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Eric J. L. McInnes、Jing P. Zhao、Robert D. Farley

  DOI：10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4656::aid-chem4656>3.0.co;2-1

  日期：2002.10.18

  incorporating very strong donor and acceptor moieties have been synthesized by condensation of the corresponding R3TTF-sigma-fluoren-9-one diads with malononitrile. Reversible five-step amphoteric redox behavior has been observed with an extremely low HOMO-LUMO gap (approximately 0.3 eV). For compound 14 a strong EPR signal is observed in the solid state, ascribed to intermolecular complexation: a less

  新型R3TTF-sigma-A化合物14、16和19（R3TTF =审判-kythtrathiafulvalene，sigma =饱和间隔基，A =聚硝基芴-9-二氰基亚甲基受体）结合了非常强的供体和受体部分，通过缩合相应的化合物R3TTF-sigma-fluoren-9-带有丙二腈的二价单体。已经观察到可逆的五步两性氧化还原行为，其HOMO-LUMO间隙极低（约0.3 eV）。对于化合物14，在固态下观察到很强的EPR信号，这归因于分子间的络合：在溶液中观察到的信号强度较小，相当于大约25。在室温下，有2％的分子以自由基形式存在。在二单元组14和16中的分子内电荷转移表现为在其电子光谱的近红外区域中的强吸收带。光谱电化学数据揭示了两种化合物在可见光和近红外区都有明显的电致变色行为。报告了芴自由基阴离子盐的第一X射线晶体结构，即2,4,5,7-四硝基-9-二氰基亚甲基芴的铜盐（化学计量为1：1）。