6-氟-1-异丙基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 | 104204-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-氟-1-异丙基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮
• 英文名称: 6-fluoro-1-isopropyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dihydro-1-isopropyl-2(1H)-naphthalenone；6-fluoro-1-isopropyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；6-fluoro-1-propan-2-yl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 104204-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: DEGWMPOIXJTKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-1-异丙基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 、 溴乙酸叔丁酯 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert.-butyl 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-1α-isopropyl-2β-naphthaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalene derivatives

  摘要：

  本发明提供了公式##STR1##中所述的四氢萘衍生物，其中Y，m，n，R和R.sup.1至R.sup.9如本文所述。这些化合物具有显著的钙拮抗和抗心律失常活性，因此可以用作药物，特别是用于控制或预防心绞痛、缺血、心律失常和高血压。公式I的化合物可以通过将公式##STR2##的化合物与相应的N-甲基苯基烷胺进行氨基化反应，然后选择性地进行O-酰化反应制备。本发明还描述了公式II和IV的化合物，这些化合物也在本发明范围内。

  公开号：

  US04680310A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)异戊酸 在 三氯化铝 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 6-氟-1-异丙基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 、 2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalene derivatives

  摘要：

  本发明提供了公式##STR1##中所述的四氢萘衍生物，其中Y，m，n，R和R.sup.1至R.sup.9如本文所述。这些化合物具有显著的钙拮抗和抗心律失常活性，因此可以用作药物，特别是用于控制或预防心绞痛、缺血、心律失常和高血压。公式I的化合物可以通过将公式##STR2##的化合物与相应的N-甲基苯基烷胺进行氨基化反应，然后选择性地进行O-酰化反应制备。本发明还描述了公式II和IV的化合物，这些化合物也在本发明范围内。

  公开号：

  US04680310A1

文献信息

• [EN] DEUTERATED TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE DEUTÉRÉS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011109464A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  This invention relates to novel tetrahydronaphthalene derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof according to the following formulae (B, A, 1), in one embodiment, as described herein. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a selective T-type calcium channel blocker.

  本发明涉及根据以下公式（B，A，1）的新型四氢萘衍生物及其药学上可接受的盐，在一种实施方式中如本文所述。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这种组合物在治疗通过给予选择性T型钙通道阻滞剂有益治疗的疾病和症状的方法。
• Preparation of mibefradil via an acetamide anion
  申请人：Roche Colorado Corporation

  公开号：US05808088A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A method of preparing 2-\x9b2-\x9b3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino)}ethyl!-6-fluoro-1-isopr opyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl methoxyacetate comprises contacting 6-fluoro-1-isopropyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one with the dianion of N-\x9b3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!-N-methylacetamide to form N-\x9b3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!-2-(6-fluoro-2-hydroxy-1-isopropyl-1,2,3 ,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methylacetamide, reducing this to 2-\x9b2-\x9b3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino}ethyl!-6-fluoro-1-isopro pyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol, and treating the 2-\x9b2-\x9b3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino}ethyl!-6-fluoro-1-isopro pyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol with methoxyacetic acid or an activated derivative of methoxyacetic acid. The invention is particularly applicable to the preparation of mibefradil, (lS,2S)-2-\x9b2-\x9b3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino}ethyl!-6-fluoro- 1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl methoxyacetate, and its dihydrochloride salt. N-\x9b3-(1H-Benzimidazol-2-yl)propyl!-N-methylacetamide, and the acetic acid solvate of 2-\x9b2- \x9b3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino}ethyl!-6-fluoro-1-isopropyl-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol dioxalate, are new.

  一种制备2-\x9b2-\x9b3-(1H-苯并咪唑-2-基)丙基!甲基氨基)}乙基!-6-氟-1-异丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-基甲氧基乙酸酯的方法包括将6-氟-1-异丙基-3,4-二氢-1H-萘-2-酮与N-\x9b3-(1H-苯并咪唑-2-基)丙基!-N-甲基乙酰胺的二阴离子接触以形成N-\x9b3-(1H-苯并咪唑-2-基)丙基!-2-(6-氟-2-羟基-1-异丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)-N-甲基乙酰胺，将其还原为2-\x9b2-\x9b3-(1H-苯并咪唑-2-基)丙基!甲基氨基}乙基!-6-氟-1-异丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇，然后用甲氧基乙酸或甲氧基乙酸的活性衍生物处理2-\x9b2-\x9b3-(1H-苯并咪唑-2-基)丙基!甲基氨基}乙基!-6-氟-1-异丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇。该发明特别适用于制备米贝伐利（lS，2S）-2-\x9b2-\x9b3-(1H-苯并咪唑-2-基)丙基!甲基氨基}乙基!-6-氟-1-异丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-基甲氧基乙酸酯及其双盐酸盐。N-\x9b3-(1H-苯并咪唑-2-基)丙基!-N-甲基乙酰胺和2-\x9b2-\x9b3-(1H-苯并咪唑-2-基)丙基!甲基氨基}乙基!-6-氟-1-异丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇草酸二乙酸盐的乙酸溶剂化物是新的。
• TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20120122944A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  This invention relates to novel tetrahydronaphthalene derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof according to the following formulae, in one embodiment: as described herein. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a selective T-type calcium channel blocker.

  本发明涉及一种新型四氢萘衍生物及其药学上可接受的盐，其化学式如下所示，在一种实施方式中：如本文所述。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并将这种组合物用于治疗通过给予选择性T型钙通道阻滞剂有益治疗的疾病和病症的方法。
• DEUTERATED TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP3144296A1

  公开（公告）日：2017-03-22

  This invention relates to novel tetrahydronaphthalene derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof according to the following formula C, in one embodiment, as described herein. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a selective T-type calcium channel blocker.

  本发明涉及如下式C的新型四氢萘衍生物及其药学上可接受的盐，在一个实施方案中，如本文所述。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及这种组合物在治疗通过施用选择性 T 型钙通道阻滞剂而获益的疾病和病症的方法中的用途。
• Tetrahydronaphtalinderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0177960B1

  公开（公告）日：1991-03-20