{6-Methyl-9-[1-(methyl-phenyl-amino)-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester | 101478-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: {6-Methyl-9-[1-(methyl-phenyl-amino)-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(9E)-6-methyl-9-[(N-methylanilino)methylidene]-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]acetate
• CAS: 101478-30-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: XHHFEZBGDFLCNC-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 、 (6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到{6-Methyl-9-[1-(methyl-phenyl-amino)-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第50 部分†。6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的Vilsmeier-haack酰化，第5部分

  摘要：

  将6-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5与磷酰氯和不同酰胺的络合物进行Vilsmeier-Haack酰化反应。由N-甲酰基哌啶，N-甲基甲酰苯胺或N，N-二乙基苯甲酰胺原位形成的亚胺盐成功地完成了嘧啶嘧啶的9位酰化反应，但未成功由N，N-二乙基乙酰胺或N，N形成的亚胺盐成功-二乙基异丁酰胺。由甲酰苯胺（N）形成的亚胺盐-甲基吡咯烷酮或甲酰胺仅与在位置3上具有强电负性取代基（例如CN或CO 2 Et）的四氢吡啶并嘧啶酮反应。对于后者的衍生物，可以使用N，N-二苯基甲酰胺或在“苯胺和原甲酸三乙酯的“一锅法”操作。在氯化氢存在下，对9- N-甲基-N-苯基氨基亚甲基衍生物15和19进行乙解，得到9-乙氧基-亚甲基化合物26和27。9-取代的6-甲基四氢吡啶并嘧啶丁-4-酮的结构14-25通过紫外，1 H和13 C核磁共振波谱法进行了阐明。9 Piperidinomethylene

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220302

文献信息

• HORVATH, AGNES;HERMECZ, ISTVAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 593-599
  作者：HORVATH, AGNES、HERMECZ, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds. Part<b>50</b>. Vilsmeier-haack acylation of 6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones, Part 5
  作者：Ágnes Horváth、István Hermecz、Benjamin Podányi、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/jhet.5570220302

  日期：1985.5

  using N,N-diphenylformamide or in a “one-pot” procedure with aniline and triethyl orthoformate. Ethanolysis of 9-N-methyl-N-phenylaminomethylene derivatives 15 and 19 afforded 9-ethoxy-methylene compounds 26 and 27 in the presence of hydrogen chloride. The structures of the 9-substituted 6-methyltetrahydropyridopyrimidin-4-ones 14-25 were elucidated by means of uv, 1H and 13C nmr spectroscopy. 9-Piperidinomethylene

  将6-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5与磷酰氯和不同酰胺的络合物进行Vilsmeier-Haack酰化反应。由N-甲酰基哌啶，N-甲基甲酰苯胺或N，N-二乙基苯甲酰胺原位形成的亚胺盐成功地完成了嘧啶嘧啶的9位酰化反应，但未成功由N，N-二乙基乙酰胺或N，N形成的亚胺盐成功-二乙基异丁酰胺。由甲酰苯胺（N）形成的亚胺盐-甲基吡咯烷酮或甲酰胺仅与在位置3上具有强电负性取代基（例如CN或CO 2 Et）的四氢吡啶并嘧啶酮反应。对于后者的衍生物，可以使用N，N-二苯基甲酰胺或在“苯胺和原甲酸三乙酯的“一锅法”操作。在氯化氢存在下，对9- N-甲基-N-苯基氨基亚甲基衍生物15和19进行乙解，得到9-乙氧基-亚甲基化合物26和27。9-取代的6-甲基四氢吡啶并嘧啶丁-4-酮的结构14-25通过紫外，1 H和13 C核磁共振波谱法进行了阐明。9 Piperidinomethylene