benzyl-1,2-O-isopropylidene-5(R)-(1-methyl-1-nitroethyl)-α-D-xylofuranose | 1253944-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-1,2-O-isopropylidene-5(R)-(1-methyl-1-nitroethyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-(5R)-(1-methyl-1-nitroethyl)-α-D-xylofuranose；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methyl-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1253944-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: OMIDBLFRKQYTRD-ARKGTOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴2-硝基丙烷 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到benzyl-1,2-O-isopropylidene-5(R)-(1-methyl-1-nitroethyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 1-Bromo-1-nitroalkanes 与醛的反应：获得 2-Nitroalkan-1-ols

  摘要：

  报道了一种通过溴硝基甲烷与多种醛的铟促进反应制备 2-nitroalkan-1-ols 的新方法。该反应也用 2-溴-2-硝基丙烷进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇。手性糖衍生醛的使用为相应的 2-nitroalkan-1-ols 提供了出色的立体选择性。新的糖衍生的 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇用于制备支化亚氨基糖衍生物的效用通过羟甲基支化多羟基化氮杂环庚烷的制备得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000662

文献信息

• Indium-Mediated Reaction of 1-Bromo-1-nitroalkanes with Aldehydes: Access to 2-Nitroalkan-1-ols
  作者：Raquel G. Soengas、Amalia M. Estévez

  DOI：10.1002/ejoc.201000662

  日期：2010.9

  A novel method for the preparation of 2-nitroalkan-1-ols by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes is reported. The reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroalkan-1-ols. The use of chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding 2-nitroalkan-1-ols with excellent stereoselectivity. The utility of the novel

  报道了一种通过溴硝基甲烷与多种醛的铟促进反应制备 2-nitroalkan-1-ols 的新方法。该反应也用 2-溴-2-硝基丙烷进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇。手性糖衍生醛的使用为相应的 2-nitroalkan-1-ols 提供了出色的立体选择性。新的糖衍生的 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇用于制备支化亚氨基糖衍生物的效用通过羟甲基支化多羟基化氮杂环庚烷的制备得到证明。
• Synthesis of Sugar-Derived 2-Nitroalkanols via Henry Reaction Promoted by Samarium Diiodide or Indium
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Raquel Soengas、Noemí Alvaredo

  DOI：10.1055/s-0031-1290441

  日期：2012.9

  We present herein an improved synthesis of nitro sugars, consisting of a Henry-type reaction of bromonitromethane and sugar aldehydes. The reaction can be promoted by either SmI2 or indium metal, yielding in both cases high yields and good diastereoisomeric ratios. However, while the SmI2-promoted reaction is very sensitive to steric factors and only gives satisfactory results with bromonitromethane, the indium-mediated reaction is not subjected to this limitation, giving excellent results with bromonitromethane as well as more hindered bromonitroalkanes.