6-氟-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 | 343975-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氟-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑
• 英文名称: 6-fluoro-2-(4-nitrophenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 343975-46-2
• 化学式: C₁₃H₇FN₂O₂S
• 分子量: 274.275
• InChiKey: UYFDMHRGUWCUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-amino-3-iodophenyl)-6-fluorobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Benzothiazoles. 14. Synthesis and in Vitro Biological Properties of Fluorinated 2-(4-Aminophenyl)benzothiazoles

  摘要：

  Synthetic routes to a series of mono- and difluorinated 2-(4-amino-3-substituted-phenyl)benzothiazoles have been devised. Whereas mixtures of regioisomeric 5- and 7-fluorobenzothiazoles were formed from the established Jacobsen cyclization of precursor 3-fluorothiobenzanilides, two modifications to this general process have allowed the synthesis of pure samples of these target compounds. Fluorinated 2-(4-aminophenyl)benzothiazoles were potently cytotoxic (GI(50) < 1 nM) in vitro in sensitive human breast MCF-7 (ER+) and MDA 468 (ER-) cell lines but inactive (GI(50) > 10 muM) against PC 3 prostate, nonmalignant HBL 100 breast, and HCT 116 colon cells. The biphasic dose-response relationship characteristically shown by the benzothiazole series against sensitive cell lines was exhibited by the 4- and 6-fluorobenzothiazoles (10b,d) but not by the 5- and 7-fluoro-benzothiazoles (10h,i). The most potent broad spectrum agent in the NCI cell panel was 2-(4-amino-3-methylphenyl)-5-fluorobenzothiazole (10h) which, unlike the g-fluoro isomer (10d), produces no exportable metabolites in the presence of sensitive MCF-7 cells. Induction of cytochrome P450 CYP1A1, a crucial event in determining the antitumor specificity of this series of benzothiazoles, was not compromised. 10h is currently the focus of pharmaceutical and preclinical development.

  DOI：

  10.1021/jm001104n
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 hydroxymethylphospharamide 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-氟-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[d]噻唑基取代-2-喹诺酮杂化物系列：设计、合成、生物学评价和计算机洞察

  摘要：

  摘要 3-(2-(4-(取代-苯并[d]噻唑-2-基)苯基氨基)乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-酮(7a -f 和 8a-f) 合成。适当取代的 2-(4-氨基苯基)苯并[d]噻唑 (4a-f) 与 3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-one 的反应 ( 5/6) 在冰醋酸的存在下产生所需的化合物。合成化合物的结构基于它们的光谱（IR、1H NMR、13C NMR和MS）和元素分析来表征。细胞毒性筛选研究表明，MCF-7 和 WRL68 癌细胞对所有测试化合物均敏感。在 12 种新型杂交体中，化合物 8f 显示出最显着的抗癌活性。进行对接研究以了解标题化合物在目标酶（EGFR 酪氨酸激酶，1M17）活性位点的结合模式。化合物 8f 和 7f 显示出针对 1M17 的显着且保守的结合相互作用。此外，化合物 7e、7f、8e 和 8f 表现出有趣

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129413
• 作为试剂：
  描述：

  6-氟-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 、 氯化亚锡二水合物 在 水 、 6-氟-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 、 碳酸氢钠 、 stannous chloride 、 silica 、 ( 60-120 ) 、 4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)aniline 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afforded pure compound (21a) The compound 4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)benzenamine (21a, 244 mg, 1 mmol)的产率得到4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-PHENYL BENZOTHIAZOLE LINKED IMIDAZOLE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式A的2-苯基苯并噻唑连接的咪唑化合物，作为抗癌剂用于对抗53种人类癌细胞系。其中：

  公开号：

  US20150141657A1

文献信息

• An efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles substituted on the benzothiazole ring
  作者：Ashley A. Weekes、Mark C. Bagley、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.004

  日期：2011.10

  focus on their unsubstituted ring counterparts. Here we describe a new concise and efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles in high yield from the reaction of substituted 2-aminothiophenol disulfides and benzaldehydes, promoted by the inexpensive and non-toxic inorganic oxidant sodium metabisulfite in DMSO at 120 °C. Our new method is tolerant of a range of substituents

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。
• [EN] FLUORINATED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND IMAGING AGENT FOR DIAGNOSING ALTZHEIMER'S DISEASE USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE FLUORÉS, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET AGENT D'IMAGERIE UTILISANT CES DÉRIVÉS POUR DIAGNOSTIQUER LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2010053218A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to fluorinated benzothiazole derivatives, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer' s disease using the same, and more particularly to fluorinated benzothiazole derivatives represented by Chemical Formula 1, derivatives of Chemical Formula 2 as a starting material for preparation thereof, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using fluorinated benzothiazole derivatives with a strong binding force to beta-amyloid plaque, which is a kind of biomarker for Alzheimer's disease. According to the present invention, fluorine-labeled benzothiazole derivatives, which have been difficult to synthesize by conventional methods, may be obtained by simple processes and the thus-obtained benzothiazole derivatives may be useful in diagnosing the presence and severity of Alzheimer's disease.

  本发明涉及氟代苯并噻唑衍生物，其制备方法，以及利用其诊断阿尔茨海默病的成像剂，更具体地涉及化学式1所表示的氟代苯并噻唑衍生物，化学式2的衍生物作为其制备的起始物质，其制备方法，以及利用具有强结合力与β-淀粉样斑块结合的氟代苯并噻唑衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂，该斑块是阿尔茨海默病的一种生物标志物。根据本发明，通过简单的方法可以获得传统方法难以合成的氟标记苯并噻唑衍生物，因此获得的苯并噻唑衍生物在诊断阿尔茨海默病的存在和严重程度方面可能是有用的。
• FLUORINATED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND IMAGING AGENT FOR DIAGNOSING ALTZHEIMER'S DISEASE USING THE SAME
  申请人：Kim Sang Eun

  公开号：US20110250136A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to fluorinated benzothiazole derivatives, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using the same, and more particularly to fluorinated benzothiazole derivatives represented by Chemical Formula 1, derivatives of Chemical Formula 2 as a starting material for preparation thereof, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using fluorinated benzothiazole derivatives with a strong binding force to beta-amyloid plaque, which is a kind of biomarker for Alzheimer's disease. According to the present invention, fluorine-labeled benzothiazole derivatives, which have been difficult to synthesize by conventional methods, may be obtained by simple processes and the thus-obtained benzothiazole derivatives may be useful in diagnosing the presence and severity of Alzheimer's disease.

  本发明涉及氟代苯并噻唑衍生物，其制备方法以及利用该衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂，更具体地涉及化学式1所代表的氟代苯并噻唑衍生物，化学式2的衍生物作为其制备的起始材料，其制备方法，以及利用具有强结合力与β-淀粉样斑块（阿尔茨海默病的一种生物标志物）的氟代苯并噻唑衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂。根据本发明，通过简单的方法可获得传统方法难以合成的氟标记的苯并噻唑衍生物，所获得的苯并噻唑衍生物可用于诊断阿尔茨海默病的存在和严重程度。
• Aromatic radiofluorination and biological evaluation of 2-aryl-6-[18F]fluorobenzothiazoles as a potential positron emission tomography imaging probe for β-amyloid plaques
  作者：Byung Chul Lee、Ji Sun Kim、Bom Sahn Kim、Ji Yeon Son、Soo Kyung Hong、Hyun Soo Park、Byung Seok Moon、Jae Ho Jung、Jae Min Jeong、Sang Eun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.029

  日期：2011.5

  radionuclide fluorine-18 (t1/2 = 110 min) and diaryliodonium tosylate precursors (12, 13a–e and 14). 2-Aryl-6-[18F]fluorobenzothiazoles ([18F]1–3) were synthesized in efficiently short reaction times (40–60 min) with high radiochemical yields (19–40%), purities (>95%) and specific activities (85–118 GBq/μmol). Tissue distribution studies showed that high radioactivity of [18F]2 accumulated in the brain with rapid

  为了开发用于体内放射性核素成像Aβ斑块的试剂，我们制备了三种芳基苯并噻唑类的氟取代类似物；化合物2对Aβ具有很高的亲和力（K i  = 5.5 nM），并且在荧光染色中与Aβ具有特异性结合。在准备合成这些放射性标记形式的芳基苯并噻唑类似物作为Aβ斑特定的正电子发射断层显像（PET）成像探针时，我们研究了适用于用短寿命PET放射性核素氟18（t 1/2  = 110分钟）和二芳基碘甲苯磺酸酯前体（12，13A - ë和14）。2-芳基-6- [ 18F] fluorobenzothiazoles（[ 18 F] 1 - 3）在有效地短的反应时间（40-60分钟）以高的放射化学产率（19-40％），纯度（> 95％）和特定活动的合成（85-118吉贝/μmol）。组织分布研究表明，在健康小鼠中，[ 18 F] 2的高放射性积聚在大脑中，并迅速清除。分析了小鼠大脑样本中的放射性代谢产物，相当于注
• Synthesis, DNA-binding ability and anticancer activity of benzothiazole/benzoxazole–pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates
  作者：Ahmed Kamal、K. Srinivasa Reddy、M. Naseer A. Khan、Rajesh V.C.R.N.C. Shetti、M. Janaki Ramaiah、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Chatla Srinivas、Manika Pal-Bhadra、Mukesh Chourasia、G. Narahari Sastry、Aarti Juvekar、Surekha Zingde、Madan Barkume

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.007

  日期：2010.7

  through different alkane or alkylamide spacers was prepared. Their anticancer activity, DNA thermal denaturation studies, restriction endonuclease digestion assay and flow cytometric analysis in human melanoma cell line (A375) were investigated. One of the compounds of the series 17d showed significant anticancer activity with promising DNA-binding ability and apoptosis caused G0/G1 phase arrest at

  制备了一系列通过不同烷烃或烷基酰胺间隔基连接的苯并噻唑和苯并恶唑连接的吡咯并苯并二氮杂共轭物。研究了它们在人黑素瘤细胞系（A375）中的抗癌活性，DNA热变性研究，限制性内切酶消化测定和流式细胞仪分析。17d系列化合物之一显示出显着的抗癌活性，并具有有前途的DNA结合能力，并且在亚微摩尔浓度下，细胞凋亡导致G0 / G1相停滞。为了确定结合方式并了解DNA结合相互作用的结构要求，使用金进行分子对接研究程序，并使用包括明确溶剂在内的分子力学-泊松-玻尔兹曼表面积（MM-PBSA）方法进行了更严格的2 ns分子动力学模拟。此外，评价了化合物17d在人结肠癌HT29异种移植小鼠中的体内功效研究。