5-(4-Chlorophenyl)-3-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(4-Chlorophenyl)-3-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]furan-2-one
• 化学式: C18H10ClNO6
• 分子量: 371.7
• InChiKey: NVNRNSLUEPKMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-Chlorophenyl)-3-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以重要残基为导向的针对 ChtI 的丁烯酸内酯抑制剂的合理设计

  摘要：

  发现小分子抑制剂的有效方法是基于酶分析的残基导向策略。在本研究中，我们采用合理的方法设计和合成了靶向 Trp107 的丁烯内酯类似物库（Ia-f和IIa-f），利用报道的胡椒基丁烯内酯作为先导化合物。值得注意的是，与化合物Ia-f ( R 2 = Br)相比，大多数化合物IIa-f (R 2  = NO 2 )对ChtI表现出稍高的抑制效力 。分子机制研究揭示了 NO 2基团和 Trp107之间重要的氢键相互作用，解释了增强的结合亲和力。化合物IIe和IIf均在苯环R 2位上带有NO 2，​​表现出最高的抑制活性，K i值分别为0.87和0.68  μM。我们的研究结果强调了通过基于与ChtI结合腔中关键残基的不同相互作用模式对化合物进行结构优化来设计具有高酶活性的抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03211-5