benzyl bromo(2-¹³C)acetate | 922182-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl bromo(2-¹³C)acetate
• 英文别名: benzyl 2-bromoacetate
• CAS: 922182-40-9
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 230.062
• InChiKey: JHVLLYQQQYIWKX-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl bromo(2-¹³C)acetate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到benzyl [2-13C]-2-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  选择性 13C 标记的胆碱化合物的合成

  摘要：

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600677
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸-2-13C 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到benzyl bromo(2-¹³C)acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性 13C 标记的胆碱化合物的合成

  摘要：

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600677

文献信息

• [EN] SULFOXIDE-BASED REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF À BASE DE SULFOXYDE POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2019048450A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to sulfoxide-based reagents suitable in the mass spectrometric determination of analyte molecules such as peptides as well as adducts of such reagents and analyte molecules and applications of said reagents and adducts. Further, the present invention relates to methods for the mass spectrometric determination of analyte molecules.

  本发明涉及基于亚砜的试剂，适用于质谱法测定分析物分子，例如肽，以及该类试剂和分析物分子的加合物，以及所述试剂和加合物的应用。此外，本发明涉及用于质谱法测定分析物分子的方法。
• Enantioselective Syntheses of α-Fmoc-Pbf-[2-¹³C]-<scp>l</scp>-arginine and Fmoc-[1,3-¹³C₂]-<scp>l</scp>-proline and Incorporation into the Neurotensin Receptor 1 Ligand, NT₈₋₁₃
  作者：Chuanjun Song、Satita Tapaneeyakorn、Annabel C. Murphy、Craig Butts、Anthony Watts、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/jo9014497

  日期：2009.12.4

  Enantioselective syntheses of selectively labeled, orthogonally protected [2-C-13]L-arginine and [1,3-C-13(2)]-L-proline are described from the commercially available precursors [2-C-13]bromoacetic acid and potassium [C-13]cyanide, Interestingly the enhanced signal assigned to C-2 in the C-13 NMR spectrum of alpha-Fmoc-Pbf-[2-C-13]-L-arginine was very broad at room temperature. The two Fmoc-labeled amino acids were used to prepare [2-C-13]-Arg9 and [1,3-C-13(2)]-Pro 10 labeled ligand (NT8-13) by manual Fmoc-SPSS.
• A Sulfoxide‐Based Isobaric Labelling Reagent for Accurate Quantitative Mass Spectrometry
  作者：Michael Stadlmeier、Jana Bogena、Miriam Wallner、Martin Wühr、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201708867

  日期：2018.3.5

  Modern proteomics requires reagents for exact quantification of peptides in complex mixtures. Peptide labelling is most typically achieved with isobaric tags that consist of a balancer and a reporter part that separate in the gas phase. An ingenious distribution of stable isotopes provides multiple reagents with identical molecular weight but a different mass of the reporter groups, allowing relative

  现代蛋白质组学需要使用试剂来精确定量复杂混合物中的肽。肽标记最典型地是通过等压标签实现的，该等压标签由在气相中分离的平衡器和报告分子组成。稳定同位素的精巧分布提供了多种分子量相同但报告基团质量不同的试剂，从而允许在一次测量中对多个样品进行相对定量。在这里，我们报告了一种新的等压标记试剂，其中的平衡剂和报告分子通过亚砜基连接，基于亚砜的热解，在低裂解能下导致容易且不对称的裂解。我们新设计的碎片化得到了显着改善，产生了更强的互补离子信号，也允许进行互补离子簇分析。
• Synthesis of Selectively13C-Labelled Bilin Compounds
  作者：Yevgen Makhynya、Zakir Hussain、Tanja Bauschlicher、Pascale Schwinte、Friedrich Siebert、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200600677

  日期：2007.3

  These compounds – [5-, [10-, and [15-13C]-phycocyanobilins (PCB), [10-13C]-phytochromobilin, and [10,15-13C2]-PCB – were each obtained by a convergent route, starting with the four pyrrole building blocks, with the initial formation of the left and the right halves of the tetrapyrrole separately, followed by a final condensation of the two dipyrrole units to yield the target bilin compound. The 13C-labels

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany