ethyl (4aS,8aS)-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthyl)methyl]benzoate | 261506-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4aS,8aS)-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthyl)methyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 3-[[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 261506-23-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: DWFLMOXBXLJKHH-NBGIEHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4aS,8aS)-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthyl)methyl]benzoate 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-hongoquercin A
  参考文献：
  名称：

  红槲皮素 A 的合成和绝对构型，一种作为真菌代谢物分离的抗菌倍半萜烯取代的 Orsellinic 酸

  摘要：

  (±)-Hongoquercin A (1) 是一种抗菌真菌代谢物的外消旋物，已从香叶基丙酮 (2) 和 orsellinate 乙酯（2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯，5）开始合成。结构(±)-1已通过其乙酯(±)-10的X-射线分析证实。从 (-)-紫苏醇 (11) 合成天然存在的 (+)-红槲皮素 A 建立了其构型，如 1 所示。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<297::aid-ejoc297>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Bicyclofarnesol 在 正丁基锂 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 ethyl (4aS,8aS)-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthyl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  红槲皮素 A 的合成和绝对构型，一种作为真菌代谢物分离的抗菌倍半萜烯取代的 Orsellinic 酸

  摘要：

  (±)-Hongoquercin A (1) 是一种抗菌真菌代谢物的外消旋物，已从香叶基丙酮 (2) 和 orsellinate 乙酯（2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯，5）开始合成。结构(±)-1已通过其乙酯(±)-10的X-射线分析证实。从 (-)-紫苏醇 (11) 合成天然存在的 (+)-红槲皮素 A 建立了其构型，如 1 所示。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<297::aid-ejoc297>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Hongoquercin A, an Antibacterial Sesquiterpene-Substituted Orsellinic Acid Isolated as a Fungal Metabolite
  作者：Hisayuki Tsujimori、Masahiko Bando、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<297::aid-ejoc297>3.0.co;2-b

  日期：2000.1

  (±)-Hongoquercin A (1), the racemate of an antibacterial fungal metabolite, has been synthesized starting from geranylacetone (2) and ethyl orsellinate (ethyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate, 5). The structure (±)-1 has been confirmed by X-ray analysis of its ethyl ester (±)-10. Synthesis of the naturally occurring (+)-hongoquercin A from (−)-sclareol (11) established its configuration as depicted in

  (±)-Hongoquercin A (1) 是一种抗菌真菌代谢物的外消旋物，已从香叶基丙酮 (2) 和 orsellinate 乙酯（2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯，5）开始合成。结构(±)-1已通过其乙酯(±)-10的X-射线分析证实。从 (-)-紫苏醇 (11) 合成天然存在的 (+)-红槲皮素 A 建立了其构型，如 1 所示。