α-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-α-benzoylaminoacethydrazid | 15046-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-α-benzoylaminoacethydrazid
• 英文别名: N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 15046-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: YAUHISKSBVIFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-α-benzoylaminoacethydrazid 、 1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-(benzamido)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N'-((naphthalen-1-yl)methylene)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  萘基N-酰基腙衍生物的合成、分子对接及生物学评价

  摘要：

  通过2-(苯甲酰氨基)缩合合成一系列2-(苯甲酰氨基)-N′-((萘-1-基)亚甲基)-3-(取代苯基)丙烯酰肼(4a-m, 5a-b) -3-（取代苯基）丙烯酰肼与 1-萘醛在乙醇中存在几滴乙酸的情况下。最终化合物的结构解析通过光谱数据得到证实。评估了标题化合物的抗氧化和抗菌活性，并进行了计算机模拟研究和与环氧合酶-II（COX-II，PDB I'd：3LN1）的分子对接研究，并选择对接研究中的活性化合物用于其抗炎活性的体内评估活动。该系列中，化合物4i表现出良好的抗氧化活性；5b显示出良好的抗菌活性。选择所有具有良好对接分数的六种衍生物用于其抗炎活性的体内评估。在对接研究选定的活性化合物中，化合物4m表现出良好的抗炎活性，与标准药物双氯芬酸相当。计算机模拟研究表明，所有化合物均遵循 Lipinski 规则，并表现出良好的口服吸收和生物利用度。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23632
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-veratryliden-4H-oxazol-5-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-α-benzoylaminoacethydrazid
  参考文献：
  名称：

  萘基N-酰基腙衍生物的合成、分子对接及生物学评价

  摘要：

  通过2-(苯甲酰氨基)缩合合成一系列2-(苯甲酰氨基)-N′-((萘-1-基)亚甲基)-3-(取代苯基)丙烯酰肼(4a-m, 5a-b) -3-（取代苯基）丙烯酰肼与 1-萘醛在乙醇中存在几滴乙酸的情况下。最终化合物的结构解析通过光谱数据得到证实。评估了标题化合物的抗氧化和抗菌活性，并进行了计算机模拟研究和与环氧合酶-II（COX-II，PDB I'd：3LN1）的分子对接研究，并选择对接研究中的活性化合物用于其抗炎活性的体内评估活动。该系列中，化合物4i表现出良好的抗氧化活性；5b显示出良好的抗菌活性。选择所有具有良好对接分数的六种衍生物用于其抗炎活性的体内评估。在对接研究选定的活性化合物中，化合物4m表现出良好的抗炎活性，与标准药物双氯芬酸相当。计算机模拟研究表明，所有化合物均遵循 Lipinski 规则，并表现出良好的口服吸收和生物利用度。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23632

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking Studies and Biological Evaluation of N-(α-Benzamido Cinnamoyl) Piperonal Hydrazones
  作者：Karnati Saritha、Tangirala Sarala Devi、Murthi Vidya Rani、Katari Sudheer Kumar、Amineni Umamaheswari、Galla Rajitha

  DOI：10.2174/1570180820666230816091339

  日期：2024.10

  intermediate 2-(benzamido)-3-(aryl)acrylohydrazides. The title compounds were tested for their antiinflammatory activity by in vivo carrageenan-induced rat paw edema method, in vitro COX-2 inhibition assay; in vitro cytotoxic activity evaluation by MTT assay; antioxidant activity by Lipid peroxidation, DPPH assay, Nitric Oxide scavenging assay and Hydrogen peroxide scavenging assay; and antimicrobial activity

  背景：如今，炎症被认为是许多疾病的根本原因，但非甾体抗炎药是首选药物，具有多种副作用。此外，过度的细胞氧化应激通常被认为是病理生理状况、癌症和其他疾病发展的主要原因。抗生素耐药性是一个全球性的问题，因此，迫切需要开发新型治疗剂来对抗耐药病原体的出现和日益流行。这引发了引入新分子的开始，这些新分子可作为有效的治疗剂并减少副作用。目标：作为我们寻找具有增强活性的新型药物的一部分，计划合成新型 2-(苯甲酰胺基)-N-((苯并[d][1, 3]二氧杂环戊醇-4-基)亚甲基)-3-(取代苯基)丙烯酰肼并研究它们的抗炎、抗氧化、细胞毒、抗菌活性。此外，对标题化合物进行了计算机研究，以预测分子特性、生物利用度、药物相似性和生物活性评分，还针对生物靶标进行了分子对接研究。方法：将胡椒醛在乙醇中，加入几滴乙酸，与中间体2-(苯甲酰氨基)-3-(芳基)丙烯酰肼进行亲核加成，合成标题化合物1-14。采用体内角