(2S,6R)-(+)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoctyl tosylate | 98244-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-(+)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoctyl tosylate
• 英文别名: [(3R,7S)-3,7-dimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoctyl] acetate
• CAS: 98244-62-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅S
• 分子量: 370.51
• InChiKey: PDGSWDJMMKGQPH-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-(+)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoctyl tosylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3S,7R)-9-Hydroxy-3,7-dimethyl-nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthetic intermediates via asymmetric hydrogenation of .alpha.-methyl-.alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes by bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a038
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-(+)-2,6-dimethyl-8-hydroxy-2-octenal 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,6R)-(+)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoctyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthetic intermediates via asymmetric hydrogenation of .alpha.-methyl-.alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes by bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a038

文献信息

• New syntheses of optically active vitamin E side chain by chemicoenzymatic approach
  作者：P. Gramatica、P. Manitto、D. Monti、G. Speranza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82109-8

  日期：1986.1

  tocopherol side chain, are described. Both reaction sequences start from (R)-citrohellol, obtained by baker's yeast reduction of geraniol. One strategy is based on the coupling between (R)-citronellyl bromide and a C5 optically active unit derived from chemical degradation of the common starting template; the other one uses an achiral isoprenic unit and a C10, building block containing two asymmetric carbon

  描述了对映体纯的（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇（2a）的两个独立合成，即C 15生育酚侧链。两种反应序列均以（R）-瓜果醇为起始，其通过面包酵母的香叶醇还原而获得。一种策略是基于（R）-香茅醇溴化物与源自共同起始模板的化学降解的C 5光学活性单元之间的偶联。另一个使用非手性异戊二烯单元和一个C 10结构单元，该结构单元包含两个通过微生物反应生成的不对称碳原子。
• GRAMATICA, P.;MANITTO, P.;POLI, L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4625-4628
  作者：GRAMATICA, P.、MANITTO, P.、POLI, L.

  DOI：——

  日期：——