triisopropyl(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)silane | 193615-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)silane
• 英文别名: 4-Phenylbuta-1,3-diynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 193615-06-4
• 化学式: C₁₉H₂₆Si
• 分子量: 282.501
• InChiKey: IFHWZXLXCPSQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)silane 在 吡啶 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,8-diphenylocta-1,3,5,7-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diynes and Tetraynes from in Situ Desilylation/Dimerization of Acetylenes

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the in situ desillylation/oxidative dimerization of (trialkylsilyl)acetylenes is described. This protocol avoids the complications encountered with sensitive diynes by eliminating the deprotection and isolation steps. Various aromatic and alkyl diynes and tetraynes can be synthesized in a straightforward manner in good yields (82-99%) from TIPS-protected acetylenes. This method facilitates the efficient synthesis of novel tetrayne-bridged acetylenic cyclophanes 6 and 7 in a direct manner.

  DOI：

  10.1021/ol016414u
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 triisopropyl(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和高价碘基炔烃转移剂的无过渡金属偶联，以访问不对称的1,3-二炔

  摘要：

  通过使末端炔烃与高价碘基亲电炔烃转移试剂反应，可以轻松地在无催化剂和无过渡金属的条件下以高收率轻松获得各种不对称的1,3-二炔。

  DOI：

  10.1039/c8ob02375a

文献信息

• Reactivity of 5‐(Alkynyl)dibenzothiophenium Salts: Synthesis of Diynes, Vinyl Sulfones, and Phenanthrenes
  作者：Kevin Kafuta、Christian J. Rugen、Tobias Heilmann、Tianshu Liu、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/ejoc.202100323

  日期：2021.8.6

  to their reactivity as electrophilic alkynylation reagents, they undergo regioselective additions to the C−C triple bond. The products thus obtained can be used for the synthesis of Z-vinyl sulfones and 9,10-substituted phenanthrenes.

  进一步评估了 5-(炔基)苯并噻吩鎓盐的合成潜力。除了作为亲电炔基化试剂的反应性外，它们还对 C−C 三键进行区域选择性加成。所得产物可用于Z-乙烯基砜和9,10-取代菲的合成。
• Exploiting the dual role of ethynylbenziodoxolones in gold-catalyzed C(sp)–C(sp) cross-coupling reactions
  作者：Somsuvra Banerjee、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04283c

  日期：——

  Reported herein is the gold-catalyzed alkynylation of terminal alkynes using ethynylbenziodoxolones (EBXs), where EBXs serve a dual role as oxidants as well as alkyne transfer agents to access unsymmetrical 1,3-diynes. Hence, the catalytic system requires no external oxidants and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH, OH and B(OH)2.

  本文报道的是使用乙炔基苯并恶恶唑酮（EBX）的末端炔烃的金催化炔基化反应，其中EBX担当氧化剂和炔烃转移剂的双重角色，以访问不对称的1,3-二炔。因此，该催化体系不需要外部氧化剂，并且与各种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH，OH和B（OH）2）的底物。
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。
• Alkenyl-Functionalized Open-Cage Silsesquioxanes (RSiMe₂O)₃R′₇Si₇O₉: A Novel Class of Building Nanoblocks
  作者：Kinga Stefanowska、Jakub Szyling、Jędrzej Walkowiak、Adrian Franczyk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00689

  日期：2021.8.2

  alkynes, as well as symmetrically and nonsymmetrically 1,4-disubstituted buta-1,3-diynes with silsesquioxanes (HSiMe2O)3R′7Si7O9 (R′ = i-C4H9 (1a), (H3C)3CH2C(H3C)HCH2C (1b)). The resulting products are synthetic intermediates that contain C═C bonds and functional groups (e.g., OSiMe3, SiR3, Br, F, B(O(C(CH3)2)2 (Bpin)), thienyl), which make them suitable for application in the synthesis of novel, complex

  三官能不完全缩合多面体低聚倍半硅氧烷 (RSiMe 2 O) 3 R' 7 Si 7 O 9 ( IC-POSS ) 被认为是专用于构建高度先进的有机-无机分子和聚合物的有趣构建纳米块。到目前为止，它们主要是通过烯烃的氢化硅烷化获得的，而 C≡C 键的氢化硅烷化还没有被研究过，尽管这种方法可能会引入 3、6 甚至更多IC-POSS 中的官能团结构体。因此，在本工作中，我们提出的第一实施例的高度选择性和有效地合成三足烯基官能化的IC-POSS S，获得经由所述终端和内部炔烃的铂催化的氢化硅烷化，以及对称和不对称地1,4- -二取代的丁-1,3-二炔与倍半硅氧烷 (HSiMe 2 O) 3 R' 7 Si 7 O 9 (R' = i -C 4 H 9 ( 1a ), (H 3 C) 3 CH 2 C(H 3) C)HCH 2 C ( 1b))。所得产物是包含 C=C 键和官能团（例如 OSiMe
• Cyclophyne chemistry: synthesis and study of an octacobalt complex of [8.8]paracyclophaneoctayne
  作者：Michael M. Haley、Brandi L. Langsdorf

  DOI：10.1039/a701712j

  日期：——

  Use of a palladium/cobalt/copper alkyne reaction strategy provides the cobalt-stabilized complex of a highly strained cyclophane.

  使用钯/钴/铜炔烃反应策略，可以得到高度应变环烷的钴稳定络合物。