ethyl (R)-2-(phthalimidomethyl)-propanoate | 93250-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(phthalimidomethyl)-propanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-phthalimido-2-methylpropanoate；ethyl (2R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 93250-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: VWLSTGPXRJTRBY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(phthalimidomethyl)-propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(R)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 吡啶 、 chiral ManniPhos-based ligand 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 ethyl (R)-2-(phthalimidomethyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399

文献信息

• Heavyweight “R-SMS-Phos” Ligands in the Olefins’ Hydrogenation Arena
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol100184p

  日期：2010.3.19

  A series of enantiopure P-stereogenic 1,2-bis[(o-RO-phenyl)(phenyl)phosphino]ethane (R-SMS-Phos) ligands wherein R= i-Pr, i-Bu, t-Bu, 3-Pen, and CH2TMS was assessed in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of an indicative set of olefins. The best performing t-Bu-SMS-Phos ligand was screened against a wide range of representative classes of standard and new olefinic substrates such as dehydroamido esters

  一系列对映纯的P-立体异构1,2-双[（o -RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷（R-SMS-Phos）配体，其中R = i -Pr，i -Bu，t -Bu，3 -苯和CH 2 TMS是在Rh（I）催化的一组指示性烯烃的氢化反应中评估的。表现最佳吨-Bu-SMS-PHOS配体筛选对宽范围的代表类标准和新的烯烃底材如dehydroamido酯，脱氢α酰氨基膦酸酯，烯酰胺，衣康酸酯，丙烯酸酯，乙烯醇的，α-苯甲酸磷新戊酯，α-（2-吡啶基N-氧化物）苯乙烯和α-（1-羟亚氨基乙基）苯乙烯。在温和的条件下可获得出色的对映选择性和高TOF。
• Impact on Hydrogenation Catalytic Cycle of the R Groups’ Cyclic Feature in “R-SMS-Phos”
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol101029s

  日期：2010.7.2

  A series of R-SMS-Phos ligands was evaluated in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of a set of olefins showing a marked influence of the cyclic nature and structure of the R groups. Overall, cPen- and Cy-SMS-Phos performed efficiently, while Ph- and Bn-SMS-Phos exhibited slower kinetics and furnished lower ee's also compared with C6F5CH2-SMS-Phos. The Rh(I)-(Cy-SMS-Phos) catalyst was screened under mild conditions displaying excellent enantioselectivities and high TOFs. Cases of catalysis under catalyst or substrate control were identified.
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Phthalimide Acrylates to Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Hanmin Huang、Xiongcai Liu、Jun Deng、Min Qiu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol0612399

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The enantioselective hydrogenation of beta-phthalimide acrylates provides the corresponding chiral beta2-amino acids in excellent enantiomeric excess catalyzed by Rh-monophosphorus.

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。