ethyl p-tolylphosphinate | 38766-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl p-tolylphosphinate
• 英文别名: ethyl (4-methylphenyl)phosphinate；ethyl para-methylphenylhydrogenophosphinate；1-[Ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-methylbenzene；1-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-methylbenzene
• CAS: 38766-17-5
• 化学式: C₉H₁₃O₂P
• 分子量: 184.175
• InChiKey: AXTNAUQCSCIRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-tolylphosphinate 在 magnesium 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni催化二级氧化膦的对映选择性苄基化

  摘要：

  描述了一种镍催化的苄基取代仲氧化膦，提供了具有高对映选择性的二烷基化 P-立体叔氧化膦。该反应在温和条件下使用市售的苄基氯和稳定的二级氧化膦进行，表现出广泛的官能团耐受性。它代表了制备 P-立体膦化合物的实际例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00209
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-phosphonous acid diethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以11.1 g的产率得到ethyl p-tolylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  重新合成芳基-H-次膦酸酯

  摘要：

  报道了由Sander最初开发并由Petneházy优化的制备纯芳基-H-次膦酸酯的反应条件的系统研究。通过将亚磷酸三乙酯直接添加到适当的格氏试剂中，研究了反应浓度对亚膦酸酯中间体形成的影响。亚膦酸酯随后在酸性条件下的水解以高产率和纯度得到各种芳基-H-次膦酸酯。 亚膦酸酯-次膦酸酯-芳基-H-次膦酸酯-亚磷酸三乙酯-水解-格氏试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260109

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphorylation of alkynes: facile access to <i>P</i>-stereogenic phosphinates
  作者：Zhiping Yang、Xiaodong Gu、Li-Biao Han、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d0sc01049a

  日期：——

  asymmetric catalysis, transition metal-catalyzed methods for accessing P-chiral phosphine derivatives are still limited. Herein, a catalytic enantioselective method for the synthesis of P-stereogenic alkenylphosphinates is developed through asymmetric hydrophosphorylation of alkynes. This process is demonstrated for a wide range of racemic phosphinates and leads to diverse P-stereogenic alkenylphosphinates

  尽管P-手性有机磷化合物在不对称催化中很重要，但过渡金属催化的获取P-手性膦衍生物的方法仍然有限。在此，通过炔烃的不对称氢磷酸化开发了一种催化对映选择性合成P-立体烯基次膦酸盐的方法。该过程已针对多种外消旋次膦酸盐得到证实，并直接产生多种P-立体烯基次膦酸盐。
• With DBU-activated N-bromophthalimide as potential N-sources to achieve P–N cross-coupling of P(O)–H compounds
  作者：Yueju Li、Fushun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.076

  日期：2016.6

  has been developed with the DBU activation strategy. The nitrogen source may arise from internal N-bromophthalimide itself (a self-immolating reagent) or external phthalimide derivatives (with NBS-DBU activation system). The reaction features broad phosphorous compounds scope, including H-phosphinates, H-phosphonates, and H-phosphine oxides, and short reaction time (less than 10 min). This method provides

  我们已经证明，除了传统的溴化试剂之外，N-卤代酰亚胺还可以用作胺化试剂。本文中，已通过DBU活化策略开发了P（O）-H化合物与N-溴邻苯二甲酰亚胺的P–N交叉偶联。氮源可能来自内部N-溴邻苯二甲酰亚胺本身（自消灭试剂）或外部邻苯二甲酰亚胺衍生物（具有NBS-DBU活化系统）。将反应设有宽磷化合物范围，包括ħ -phosphinates，ħ -phosphonates和ħ-氧化膦，反应时间短（少于10分钟）。该方法为在温和条件下具有生物学重要性的氨基磷酸酯提供了一种简单，方便，有效和绿色的途径。
• [EN] NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE, ANALOGUES DE SUCRES, ET COMPOSITIONS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009004096A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides new anticancer compounds of formula (1) such as defined in the present description. The invention also provides pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, comprising at least one compound of formula (1). The present invention further relates to a compound of formula (1) such as defined in the present description, for use as a drug. The invention further relates to the use of a compound of formula (1) for manufacturing a human or animal anticancer pharmaceutical composition.

  该发明提供了新的抗癌化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义。该发明还提供了用于人类或兽医药物的制剂，包括至少一种化合物（1）。本发明进一步涉及一种化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义，用作药物。该发明还涉及使用化合物（1）制造人类或动物抗癌药物组合物。
• Catalytic Asymmetric Hydrophosphinylation of 2‐Vinylazaarenes to Access P‐Chiral 2‐Azaaryl‐Ethylphosphine Oxides
  作者：Binghui Wang、Yilin Liu、Chenyang Jiang、Zheng Cao、Shanshan Cao、Xiaowei Zhao、Xu Ban、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202216605

  日期：——

  A chiral Brønsted acid-catalysed asymmetric hydrophosphinylation of 2-vinylazaarenes is developed. The method provides a modular and efficient access to P-chiral 2-azaaryl-ethylphosphine oxides while also realizing the precise kinetic resolution of secondary phosphine oxides. Given the verified promise of the chiral phosphines as the chiral ligands, this work considerably enriches the toolkit of asymmetric

  开发了手性 Brønsted 酸催化的 2-乙烯基氮杂芳烃的不对称氢化次膦酰化反应。该方法提供了对 P-手性 2-氮杂芳基-乙基氧化膦的模块化和高效访问，同时还实现了二级氧化膦的精确动力学拆分。鉴于手性膦作为手性配体的经过验证的前景，这项工作大大丰富了不对称金属催化的工具包。
• Organocatalytic Diastereoselective (4 + 1) Cycloaddition of <i>o</i>-Hydroxyphenyl-Substituted Secondary Phosphine Oxides
  作者：Shu-Fang Wu、Guo-Ke Zhang、Xue Wang、Zhuo-Jing He、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01990

  日期：2023.12.1

  controlling the reactivity and diastereoselectivity of the (4 + 1) cycloaddition under Bro̷nsted acid catalysis. By this approach, a series of benzo oxaphospholes bearing P- and C-stereocenters were synthesized in moderate to good yields (50%–95% yields) with excellent diastereoselectivities (all >95:5 dr). This reaction not only represents the first organocatalytic diastereoselective (4 + 1) cycloaddition

  建立了第一个邻羟基苯基取代的仲氧化膦 (SPO) 的有机催化非对映选择性 (4 + 1) 环加成反应，该反应利用邻羟基苯基取代的 SPO 作为合适的四原子含磷 1,4-二亲核试剂和 3 -吲哚基甲醛在布朗斯台德酸催化下作为有效的 1,1- 介电试剂。该反应机理被认为涉及3-吲哚甲醇中间体和乙烯基亚胺中间体的形成，这对控制布朗斯台德酸催化下的(4+1)环加成反应的反应活性和非对映选择性起着重要作用。通过这种方法，以中等至良好的产率（50%–95% 产率）合成了一系列带有P和C立构中心的苯并氧磷杂环化合物，并具有优异的非对映选择性（全部 >95:5 dr）。该反应不仅代表了邻羟基苯基取代的SPO的第一个有机催化非对映选择性(4+1)环加成反应，而且为构建同时具有P-立构中心和C的含磷苯并五元杂环骨架提供了一种有效的非对映选择性方法。-立体中心。