5-formyl-2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid | 1613216-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid
• 英文别名: 5-Formyl-2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid
• CAS: 1613216-72-0
• 化学式: C₇H₆O₆S
• 分子量: 218.187
• InChiKey: IZFKYHBUSQFBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 5-formyl-2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-2,3-dihydroxy-5-((6-hydroxy-3-oxobenzofuran-2[3H]-ylidene)methyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新磺化金酮的设计、合成和生物活性研究：首次合成从 Phyllanthus acidus 中分离出的酸金酮

  摘要：

  通过在已知的天然aurones，如hispidol、suretin、seastin和aureusidin的环-A和环-B上引入磺酸基团，设计了一系列新的aurones。这些磺化的金黄酮是通过一种独特的方法合成的。环-A 或环-B 上的磺化作用将不溶于水的金黄酮转化为高度溶于水的金黄酮。测试了磺化的 aurone 及其天然 aurone 的抗氧化、抗炎和 AChE 抑制活性。与相应的天然金酮相比，环 A 磺化的金酮显示出更高的抗氧化活性、5-LOX 和 AChE 抑制。环 B 磺化的 aurone 表现出有效的 5-LOX 抑制活性和显着的抗氧化活性。Acidoaurone，第一个从Phyllanthus acidus 中分离出来的磺化的 aurone 首次合成并使用 NMR、LC-MS 进行了充分表征，并通过 HMBC 进一步确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.4358
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 反应 8.25h， 以65%的产率得到5-formyl-2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新磺化金酮的设计、合成和生物活性研究：首次合成从 Phyllanthus acidus 中分离出的酸金酮

  摘要：

  通过在已知的天然aurones，如hispidol、suretin、seastin和aureusidin的环-A和环-B上引入磺酸基团，设计了一系列新的aurones。这些磺化的金黄酮是通过一种独特的方法合成的。环-A 或环-B 上的磺化作用将不溶于水的金黄酮转化为高度溶于水的金黄酮。测试了磺化的 aurone 及其天然 aurone 的抗氧化、抗炎和 AChE 抑制活性。与相应的天然金酮相比，环 A 磺化的金酮显示出更高的抗氧化活性、5-LOX 和 AChE 抑制。环 B 磺化的 aurone 表现出有效的 5-LOX 抑制活性和显着的抗氧化活性。Acidoaurone，第一个从Phyllanthus acidus 中分离出来的磺化的 aurone 首次合成并使用 NMR、LC-MS 进行了充分表征，并通过 HMBC 进一步确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.4358

文献信息

• Small Molecule Xanthine Oxidase Inhibitors and Methods of Use
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：US20140163045A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as methods for their use in treating gout or hyperuricemia.

  提供了小分子黄嘌呤氧化酶抑制剂，以及它们在治疗痛风或高尿酸血症中的使用方法。
• METHODS OF INHIBITING XANTHINE OXIDASE ACTIVITY IN A CELL
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20140336204A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as methods for their use in treating gout or hyperuricemia.
• SMALL MOLECULE XANTHINE OXIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20140329909A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as methods for their use in treating gout or hyperuricemia.
• XANTHINE OXIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20150353471A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as compositions, methods for their use for treating disorders, mediated at least in part, by xanthine oxidase.
• METHOD OF INHIBITING XANTHINE OXIDASE ACTIVITY IN A CELL
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20160089342A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as methods for their use in treating gout or hyperuricemia.