2-methyl-6-oxo-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-oxo-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-methyl-6-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；benzyl 6-methyl-2-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 389.374
• InChiKey: VGCPBQUWWZAQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 乙酰丙酮苄酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以13 %的产率得到2-methyl-6-oxo-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸受体 TGR5 二氢吡啶酮激动剂的发现、构效关系和体内活性

  摘要：

  通过高通量筛选开发了一系列新型强效胆汁酸受体 TGR5 激动剂，带有二氢吡啶酮支架。从微摩尔级热门化合物开始，我们实施了广泛的结构-活性-关系 (SAR) 研究，对 83 种类似物进行了合成和生物学评价。该项目最终发现了有效的纳摩尔 TGR5 激动剂77A。我们报告了我们的先导化合物在小鼠结肠离体和体内的 GLP-1 促分泌作用。此外，为了确定有利于 TGR5 激活的特定特征，我们生成并优化了三维定量 SAR 模型，该模型有助于我们了解我们的活性概况，并可以指导该二氢吡啶酮系列的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01881

文献信息

• [EN] 2-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLATES AND THEIR USE<br/>[FR] 2-OXO -3,4-DIHYDROPYRIDINE -5-CARBOXYLATES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2016016238A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其药用盐或溶剂和它们的用途。
• Compounds, Compositions and Methods of Inhibiting Alpha-Synuclein Toxicity
  申请人：Lindquist Susan L.

  公开号：US20080261953A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds and compositions are provided for treatment or amelioration of one or more symptoms of α-synuclein toxicity, α-synuclein mediated diseases or diseases in which α-synuclein fibrils are a symptom or cause of the disease. In one embodiment, the compounds for use in the compositions and methods are heteroaryl acylguanidines, heteroarylhydrazones, dihy-dropyridones, heteroaryl and aryl styryl ketones, and heteroarylpyrazoles.

  提供了化合物和组合物，用于治疗或缓解α-突触核蛋白毒性、α-突触核蛋白介导的疾病或α-突触核蛋白纤维是疾病症状或病因的疾病中的一个或多个症状。在一种实施例中，用于组合物和方法的化合物是杂环基酰基胍、杂环基腙、二氢吡啶酮、杂环基和芳基苯乙酮以及杂环基吡唑。
• Compounds, compositions and methods of inhibiting a-synuclein toxicity
  申请人：The Whitehead Institute for Biomedical Research

  公开号：EP2433634A2

  公开（公告）日：2012-03-28

  Compounds and compositions are provided for treatment or amelioration of one or more symptoms of a-synuclein toxicity, a-synuclein mediated diseases or diseases in which a-synuclein fibrils are a symptom or cause of the disease. In one embodiment, the compounds for use in the compositions and methods are heteroaryl acylguanidines, heteroarylhydrazones, dihydropyridones, heteroaryl and aryl styryl ketones, and heteroarylpyrazoles.

  提供的化合物和组合物用于治疗或改善a-突触核蛋白毒性、a-突触核蛋白介导的疾病或a-突触核蛋白纤维是症状或病因的疾病的一种或多种症状。在一个实施方案中，用于组合物和方法的化合物是杂芳基酰基胍、杂芳基肼、二氢吡啶酮、杂芳基和芳基苯乙烯基酮以及杂芳基吡唑。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF INHIBITING A-SYNUCLEIN TOXICITY
  申请人：WHITEHEAD INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：EP1802303B1

  公开（公告）日：2011-11-02
• 2-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLATES AND THEIR USE
  申请人：Université de Lille 2 Droit et Santé

  公开号：EP3174872A1

  公开（公告）日：2017-06-07