(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol | 147252-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-diphenylethanol；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-diphenylethan-1-ol；(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethanol
• CAS: 147252-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: DPZAZGLUEVEMHS-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 oil 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-diphenyl-3-oxa-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Chiral Hexaphenyl-18-crown-6 Derivative

  摘要：

  (2R,3R,8R,9R,14R,15R)-2,3,8,9,14,15-六苯基-1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷的立体定向合成[(R,R报道了(R,R)-氢苯偶姻[(R,R)-1]的[(R,R)-氢苯偶姻]的[(R,R,R,R)-12]。 (R,R,R,R,R,R)-12 在不对称迈克尔加成中作为手性固-液相转移催化剂的能力与其他手性二取代和四取代的 18 的效率进行了比较-crown-6衍生物，涉及产物转化和从催化剂到产物的手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25818
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳基锂和芳烃的对映体-非对映选择性偶联-手性助剂周围的变化

  摘要：

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.047

文献信息

• An Efficient Protocol for Selective Silylation of Hydroxy Group Using <i>N</i>,<i>O</i>-Bis(<i>tert</i>-butyldimethylsilyl)acetamide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine <i>N</i>-Oxide
  作者：Hiroki Mandai、Yuichiro Matsuura、Fatin Mahfuzah Binti Johari、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.220281

  日期：2022.9.5

  achieved with high chemoselectivity. In addition, several control experiments revealed that a phenolic hydroxy group was silylated much faster than a primary alcohol in both an inter- and intramolecular manner. The reactivity toward silylation under these systems might stem from the pKa of the hydroxy group.

  使用N , O-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙酰胺 (BTBSA) 和 3 mol% 的N , N-二甲基-4-氨基吡啶N-氧化物 (DMAPO)开发了一种有效的醇甲硅烷基化方法。1,2-二醇的单甲硅烷基化成功地实现了高化学选择性。此外，一些对照实验表明，无论是分子间还是分子内，酚羟基的甲硅烷基化都比伯醇快得多。在这些系统下对甲硅烷基化的反应可能源于羟基的p Ka。
• Crosby John, Stoddart J. Fraser, Sun Xiaoqiang, Venner Mark R. W., Synthesis, (1993) N 1, S 141-145
  作者：Crosby John, Stoddart J. Fraser, Sun Xiaoqiang, Venner Mark R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Atropo-diastereoselective coupling of aryllithiums and arynes — variations around the chiral auxiliary
  作者：David Augros、Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、Matthieu Chessé、Sabine Choppin、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.047

  日期：2016.8

  The atropo-selective coupling of in situ generated arynes and aryllithiums bearing various chiral auxiliaries ortho to lithium (tert-butylsulfoxide, para-tolylsulfoxide, tartrate-derived chiral diethers and oxazolines) is described. Chiral oxazolines showed the best results in terms of yields of coupling products. Different reaction parameters like the nature of the aryne precursor, the oxazoline,

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。
• The Synthesis of a Chiral Hexaphenyl-18-crown-6 Derivative
  作者：John Crosby、J. Fraser Stoddart、Xiaoqiang Sun、Mark R. W. Venner

  DOI：10.1055/s-1993-25818

  日期：——

  The stereospecific synthesis of (2R,3R,8R,9R,14R,15R)-2, 3,8,9,14,15-hexaphenyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadedecane [(R,R,R,R,R,R)-12] from (R,R)-hydrobenzoin [(R,R)-1] is reported. The ability of (R,R,R,R,R,R)-12 to act as a chiral solid-liquid phase-transfer catalyst in an asymmetric Michael addition is compared with the efficiencies of other chiral di- and tetra-substituted 18-crown-6 derivatives, both with respect to product conversions and chirality transfers from catalysts to products.

  (2R,3R,8R,9R,14R,15R)-2,3,8,9,14,15-六苯基-1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷的立体定向合成[(R,R报道了(R,R)-氢苯偶姻[(R,R)-1]的[(R,R)-氢苯偶姻]的[(R,R,R,R)-12]。 (R,R,R,R,R,R)-12 在不对称迈克尔加成中作为手性固-液相转移催化剂的能力与其他手性二取代和四取代的 18 的效率进行了比较-crown-6衍生物，涉及产物转化和从催化剂到产物的手性转移。